Neki američki vojnici koji su se borili tijekom Drugog svjetskog rata otkrili su da mjeseci odvojenosti od svojih draga u rodnom gradu mogu dovesti do nesretnih osobnih događaja. Jedan takav događaj uključivao je primanje službene i sažete poruke o prekidu od kuće pod nazivom Pismo Dear John. Takvo pismo često je započinjalo službenim ili površnim pozdravom, a ne uobičajenim “Moj najdraži Sam” ili “Moj slatki dragi”, koji je služio da se primatelj pripremi za loše vijesti. Sadržaj tipičnog pisma Dear John također bi bio izravan i odvojen: “Upoznao sam nekog drugog otkako si odsutan, i vjerujem da bi bilo najbolje da se ti i ja dogovorimo da se rastanemo.”
Podrijetlo imena “Ivan” u pismu Dear John još uvijek je predmet kontroverzi. Neki izvori vjeruju da je ime John odabrano zbog svoje zajedničkosti u to vrijeme, slično kao John Q. Public ili John Doe se danas koristi. Drugi kažu da je naziv bio referenca na nekoliko popularnih pjesama u kojima su se pješaci spominjali kao “Johnnies”, kao u When Johnnie Comes Marching Home Again. Također postoji teorija da je popularna radijska emisija iz 1930-ih započinjala svaku epizodu s glumicom koja je izgovorila Dear John dok je počela čitati pismo svom nepoznatom ljubavniku.
Praksa slanja ovih pisama kao taktika rastanka na daljinu postala je toliko uobičajena, zapravo, da se neke žene nisu ni trudile sastaviti više od pozdrava. Vojnik bi mogao primiti samo poruku “Dragi Ivane” i ništa drugo. Kad su suborci tražili više detalja od primatelja, mnogi su odgovorili: “To je sve što je napisala.” Kažu da je tako fraza koju je napisala ušla u popularnu upotrebu.
Pismo Dear John možda je zamijenjeno e-poštom ili telefonskim pozivom Dear John, ali to je još uvijek tužna stvarnost za neke pripadnike vojske koji služe izvan kuće. Tu je i pismo Dear Jane, koje utječe na vojnike na isti način kao i pismo Dear John. Neki u poslovnom svijetu također nazivaju službena pisma otpuštanja kao Dear Johns, budući da služe u biti istoj funkciji za buduće bivše zaposlenike tvrtke.