Bridgeport, također poznat kao “The Park City”, najveći je grad u Connecticutu, s nešto više od 130,000 stanovnika. Bridgeport je postao jedan od najvažnijih gradova u Connecticutu nakon što je željeznica tamo stvorila glavno stajalište 1840., ali je kasnije pretrpio recesiju. Unatoč procvatu gospodarstva i rasta ovog područja tijekom posljednjeg desetljeća, dobar postotak stanovništva Bridgeporta sada radi u New Yorku, koji je udaljen jedva nekoliko sati. Ljudi koji prvi put posjećuju Bridgeport primijetit će niz stambenih kompleksa i projekata urbane obnove koji su sada u tijeku. To su dio zajedničkih napora grada i države da se područje vrati u svoj puni potencijal.
Posjet Bridgeportu odlična je prilika za uživanje u značajnim lučkim znamenitostima, prepunim povijesnih građevina koje datiraju iz 19. stoljeća. Captain’s Cove, na morskoj obali, nudi ljudima koji posjećuju Bridgeport pogled u pomorsku povijest grada kroz izložbe, krstarenja lukom i obilaske plutajućeg svjetionika. Morska luka Captain’s Cove glavno je gradsko trgovačko područje, sa stotinama malih trgovina razasutih duž luke. Grad također opravdava svoj nadimak s preko 30 parkova, od kojih mnogi onima koji posjećuju Bridgport nude pristup bejzbol igralištima, teniskim terenima, prostorima za piknik i obiljem igrališta.
Ljudi koji posjećuju Bridgeport imaju priliku ući u njegovu popularnu kulturu, uglavnom zbog povezanosti s PT Barnumom i njegovim cirkusom, koji je sada počašćen u Muzeju Barnum. U proljeće se u gradu održava PT Barnum Festival, u kojem parada i veliki vatromet pretvaraju ulice u predstavu uživo. Bridgeport je također mjesto gdje je Frisbee® rođen 1940-ih.
Kazalište Downtown Cabaret izvrsno je mjesto za one koji posjećuju Bridgeport s kulturom na umu. Kazalište je na svom današnjem mjestu od 1975. godine i izvrsno je mjesto za one koji traže brzi pogled na lokalnu kulturu i zabavu. Kazalište ima svoju Vaudeville Troupe. Greater Bridgeport Symphony još je jedna povijesna stanica za one koji posjećuju Bridgeport, s desecima besplatnih koncerata uživo po gradu. Najvažniji muzej Bridgeporta je The Discovery Museum, posebno namijenjen djeci, ali popularan i kod odraslih.