Dealkilacija je kemijski proces kojim se alkilne skupine uklanjaju iz danog spoja. Može biti pomalo izazovno točno definirati alkile bez pozivanja na komplicirane kemijske pojmove, ali općenito su to molekularne strukture sastavljene od vodika i ugljika, obično raspoređene kružno. Ponekad se uklanjanje alkila događa prirodno, obično kao posljedica temperaturnih pomaka i procesa raspadanja, ali češće njime manipuliraju u laboratoriju istraživači ili znanstvenici. Uklanjanje alkila uobičajen je dio studija organske kemije na sveučilišnoj razini i smatra se da ovakve laboratorije pomažu studentima da shvate različite uloge skupina ugljikovodika. Postoji nekoliko razloga zašto je proces povoljan i izvan akademskih okruženja, ali možda najvažniji kada je u pitanju rafiniranje nafte i nafte i stvaranje učinkovitih lijekova.
Općenito razumijevanje alkila
Alki su vrlo opća klasa molekularnih komponenti koje sadrže niz različitih kombinacija vodika i ugljika. Na svojoj najosnovnijoj razini, alkilna skupina je funkcionalna skupina na organskoj molekuli koja je izvedena iz alkana koji je izgubio atom vodika, a često su široko predstavljene formulom CnH2n+1. Alkan je, kao referenca, organska molekula sastavljena od ravnih ili razgranatih lanaca atoma ugljika i vodika gdje su atomi ugljika i ugljika spojeni isključivo jednostrukim vezama.
Zašto i kada se to dogodi
Uvijek postoji niz razloga zašto se kemijske reakcije događaju, a alkilne skupine koje otpadaju ili nestaju iz spojeva se ne razlikuju. Promjena temperature, razgradnja i dodavanje raznih vanjskih kemikalija, bilo namjernom manipulacijom ili prirodnim posljedicama, neke su od najčešćih metoda promjene. Općenito postoje dva glavna procesa: dodavanje oksida i spojeva na bazi kisika te usporedivo dodavanje kemikalija teških dušikom. I kisik i dušik mogu se vezati na ugljikovodične strukture određenih molekula na način da preurede sadržaj ili izazovu pomake u postojećim vezama, ali obično samo kada su uvjeti ispravni.
Oksidativne reakcije
Većina ovih vrsta reakcija u organskoj kemiji su rezultat oksidativne (O-) dealkilacije. Ovaj proces koristi oksid, spoj koji sadrži atom kisika i barem jedan drugi element, da odvuče alkilnu skupinu organske molekule kroz neki oblik redukcijske-oksidacijske, ili “redox”, reakcije. Promjenom oksidativnog stanja ugljika, alkilna skupina se odvaja.
O-dealkilacija je postala važan dio istraživanja metabolizma sisavaca. Točnije, ovo istraživanje uključuje ljudski metabolizam farmaceutskih i drugih stranih i kemijskih supstanci te ulogu koju u tom procesu ima gubitak alkila. Također ima značajnu ulogu u kliničkom laboratoriju, gdje se može koristiti za promjenu sposobnosti određene otopine da donira elektrone drugim česticama u blizini.
Procesi temeljeni na dušiku
Alkilni pomaci na bazi dušika, koji se u literaturi često nazivaju reakcijama N-dealkilacije, manje su uobičajeni, ali općenito jednako učinkoviti. Dodatak dušika može slično uzrokovati reorganizaciju vezanja ugljikovodika, ali to često traje mnogo dulje; dodatak dušikovih spojeva može i često mijenja cjelokupnu prirodu spoja na dublje načine od kisika.
Uloga u preradi nafte i farmaceutskoj proizvodnji
Dealkilacija je važan dio procesa koji sirovu naftu pretvara u upotrebljivije proizvode. Na primjer, benzen i metilbenzen su ugljikovodici koji se nalaze u sirovoj nafti, ali benzen je komercijalno vrijedniji. Kada se metilbenzen pomiješa s vodikom i katalizatorom i zagrije na određenu temperaturu i pod određenom količinom tlaka, metilna skupina se uklanja, stvarajući benzen.
Proces je također vrlo važan u proizvodnji lijekova za prehranu ljudi i životinja. Uklanjanje alkilnih skupina može aktivirati određene spojeve u stvaranju lijekova i također može potaknuti stvari poput bolje apsorpcije i učinkovitosti. Na sličan način, reakciju također često iskorištavaju proizvođači gnojiva i pesticida.