U organskoj kemiji, “enamin” je proizvod preraspodjele imina, sam produkt reakcije karbonilnog spoja – aldehida ili ketona – s amonijakom ili aminom – primarnim ili sekundarnim. Izvod izraza je od riječi “alken” i “amin” — dvije funkcije koje čine enamin, ako se nalaze jedna uz drugu. Potpuni, ukupni slijed reakcije je RCH2-C(R1)=O + N(H)R2R3 → RCH2-C(R1)=NR2R3 → RCH=C(R1)-NR2R3. Svaki “R” u ovoj reakciji može biti vodik ili neki alkilni ili aromatični spoj na bazi ugljika – na primjer, metil, izopropil ili fenil.
U gornjoj reakciji, dvostruka veza, nekada između ugljika i kisika, sada povezuje ugljik s dušikom i predstavlja glavnu promjenu u prvom koraku. Sljedeća je reverzibilna promjena imina u enamin, analogna reverzibilnoj transformaciji ketona u “enol” ili alken-alkohol. Pretvorba dobro poznatog ketona, acetona, dobro ilustrira keto-enol tautomerizam: CH3-C(=O)-CH3 → CH2=C(-OH)-CH3. Dušikov analog acetona, dimetilimin, mijenja se prema sličnom putu reakcije CH3-C(=NH)-CH3 → CH2=C(-NH2)-CH3. Pomno ispitivanje dviju struktura proizvoda otkriva reakcijske paralele.
Lagana izmjenjivost izomera – ponekad spontana ili samo s malom promjenom u kemijskom okruženju – naziva se tautomerizam, a pojedinačne strukture tautomeri. Pokretanje promjene s imina na enamin može biti jednostavno kao dodavanje malo mineralne kiseline (HX). Ovo djelovanje rezultira protonacijom, ugradnjom pozitivnog vodikovog iona (H+) na atom dušika, prisiljavajući dvostruki pomak: -CH2-CH=NR1R2; plus protonacija → -CH2-CH=N+HR1R2; s preustrojem → -C+H2=CH-NHR1R2; s deprotonacijom → -CH2=CH-NR1R2.
Sposobnost tautomera da se tako lako izmjenjuju značajno povećava raspon mogućih reakcija, što ih čini posebno korisnim međuproduktima u kemijskoj sintezi – posebno za organske strukture u kojima se prilično veliki ugljični kostur mora razviti u što je moguće manje koraka. Dugi ugljikovi lanci, a time i enamini, od posebne su važnosti za razvoj biološki aktivnih, kiralnih tvari. To je zato što u organskoj kemiji svaka reakcija često rezultira zbirkom optičkih izomera, a ti izomeri mogu zahtijevati odvajanje – zadatak koji nije lako postići. S druge strane, kada je moguće proizvesti samo jedan izomer, prinos može biti dvostruko veći, plus nema potrebe za odvajanjem. Razvoj lijekova, posebice u alkaloidima, zasigurno je jedno od najvažnijih područja primjene enaminske kemije, kao i važna i temeljito istražena upotreba enamina kao nemetalnih, a time i “zelenih” katalizatora.