Alkilacija je uvođenje ugljikovodične skupine u kemikaliju. Ugljikovodici su molekule s atomom ugljika vezan za atome vodika. Alkilne skupine se kreću od jednostrukih ugljikovih spojeva kao što su metilne skupine do mnogo dužih lanaca ugljikovodika i vjerojatno su najčešći tip organske molekule. Alkilacija je od velike važnosti kako u staničnoj biologiji tako i u industrijskim procesima.
Postoji nekoliko različitih vrsta alkilacije. Ove vrste su klasificirane na temelju karaktera alkilirajućeg agensa. Nukleofilna alkilirajuća sredstva isporučuju negativno nabijenu alkilnu skupinu ugljikovodiku, dok elektrofilne alkilacijske skupine isporučuju pozitivno nabijenu alkilnu skupinu ugljikovodici.
Elektrofilna alkilacija je često vrlo toksična, zbog svoje sposobnosti da alkilira baze DNA. DNA koja je bila podvrgnuta alkilaciji ili se ne mota ili odmota pravilno, ili se ne može dekodirati. Ovo svojstvo iskorištava se alkilirajućim antineoplastičnim agensima, koji se koriste u kemoterapiji za napad na DNK stanica raka. Manje skrupulozna upotreba ovih sredstava je kao otrova iperita.
Jedna specijalizirana vrsta alkilacije je metilacija, u kojoj jedna ugljikova metilna skupina zamjenjuje atom vodika. U stanicama ova reakcija je posredovana enzimima i često cilja na DNK ili proteine. Ljudi imaju stotine različitih reakcija metilacije koje se odvijaju. Često uzrokuju promjenu u reakciji, kao što je aktivacija ekspresije gena ili aktivnosti enzima. Metilacija može biti način reguliranja nasljeđivanja gena izvan uobičajene metode nasljeđivanja DNK; ovo je poznato kao epigeneza.
U rafiniranju nafte izraz alkilacija koristi se za označavanje proizvodnje visokooktanskih benzina, iako sve zemlje ne koriste postrojenja za alkilaciju. Upotreba alkilnih jedinica u rafiniranju benzina započela je 1930-ih godina. Dolaskom Drugog svjetskog rata proces je ubrzan potrebom za zrakoplovnim gorivom. U Sjedinjenim Državama, jedinice za alkilaciju važne su za pomoć rafinerijama nafte u ispunjavanju standarda postavljenih Zakonom o čistom zraku, budući da visokooktanski benzin gori čistije u motorima visokih performansi.
Alkilacija nafte uključuje kombiniranje lakših plinovitih ugljikovodika poznatih kao izoparafini, kao što je izobutan, alkiliranjem na nukleofilni način s olefinima, alkenima kao što su propilen i butilen, u reaktoru pod utjecajem kiselog katalizatora. Nakon alkilacije u smjesi nastaju teži ugljikovodici, a tekuća frakcija naziva se alkilat. Ako su propilen i butilen alkilirajuća sredstva, on se prvenstveno sastoji od izopentana i izooktana.
Oktanski broj benzina ovisi o korištenim spojevima i radnim uvjetima. Oktanski broj od 100 bio bi benzin koji se u potpunosti sastoji od izooktana, spoja koji se dodaje bezolovnim benzinima kako bi se spriječilo kucanje. Moguće je da gorivo ima ocjenu veću od 100, budući da izooktan nije gorivo koje je najotpornije na udarce.