Amid je klasa organskih spojeva koji sadrže atom dušika vezan za acilnu skupinu. Amidi se smatraju derivatima karboksilnih kiselina i također se mogu pripraviti od amina, anhidrida, estera i nitrila. Sve peptidne veze u proteinima su amidi.
Karboksilna kiselina i amin reagiraju kako bi nastali amid. Organske kiseline karakterizira krajnji ugljik vezan za karbonilnu skupinu (-C=O) i hidroksilnu skupinu (-OH), zajedno napisane kao -COOH. Amini imaju organske skupine vezane za atom dušika. Atom dušika može imati jednu, dvije ili tri bočne skupine koje se nazivaju primarni, sekundarni i tercijarni amini. Samo primarni i sekundarni amini mogu reagirati s karboksilnom kiselinom kako bi nastali amid.
Reakcija stvaranja amida iz kiseline i amina je dvostupanjski proces visoke temperature. Drugi putevi sinteze će lakše formirati amid. Od najreaktivnije do najmanje reaktivne sirovine, reaktanti su acil halid, anhidrid kiseline, ester i karboksilna kiselina. U usporedbi s formulom karboksilne kiseline (-COOH), acil halid zamjenjuje hidroksilnu skupinu halidom, kao što je klor (-C=OCl), dok je u esteru zamjena drugi ugljikovodik (-COOC-). Anhidrid kiseline rezultat je reakcije dviju karboksilnih kiselina, eliminacije molekule vode i spajanja u središnju strukturu (-COOOC-) u kojoj svaki središnji ugljik ima dvostruku vezu na atom kisika i jednostruku vezu na atom kisika. zajednički središnji atom kisika.
Amid je stabilan spoj zbog svoje konfiguracije. Sve CO i CN veze su u istoj ravnini. CN veza djeluje kao djelomična dvostruka veza zbog rezonancije, dijeljenja elektrona kroz više veza. Ova rezonancija skraćuje duljinu CN veze, čineći višu energetsku barijeru za reakciju. Peptidne veze u proteinima su vrlo stabilne.
Urea je još jedan biološki amid. To je krajnji proizvod metaboličke razgradnje proteina od strane sisavaca. Tijekom ovog procesa, aminska skupina se uklanja iz ugljikovodika i pretvara u otrovni amonijak. Jetra pretvara amonijak u ureu (NH2-CO-NH2), a bubrezi filtriraju ureu iz krvi i eliminiraju je urinom. Komercijalna gnojiva koriste ureu za poticanje rasta biljaka zbog visokog sadržaja dušika.
Acetaminophen je primjer sintetičkog amida. Amidi se široko koriste u industriji kao tenzidi, stabilizatori i sredstva za odvajanje plastike i tokova za lemljenje. Mnogi amidi su kancerogeni, a njihova upotreba ograničena je na kontakt koji nije s ljudima.