Postoje tri verzije državne zastave Vermonta, prva od kada je Vermont postao dio Unije 1791. Prva verzija zastave usvojena je 1803. i imala je vrlo sličan stil zastave Sjedinjenih Država. Druga verzija i dalje je podsjećala na američku zastavu, ali je uključivala nekoliko promjena. Konačna verzija državne zastave Vermonta odmaknula se od prethodnog stila i usvojila jedinstvenu sliku koja je od tada ostala u upotrebi.
Nakon što su postali dio Unije, stanovnicima Vermonta je trebalo nešto više od desetljeća da službeno usvoje vlastitu državnu zastavu. Odluka je konačno donesena u listopadu 1803., kada je prvi put stvorena državna zastava Vermonta. Ova prva verzija kopirala je zvjezdice i pruge stil zastave zemlje sa 17 zvjezdica i 17 crvenih i bijelih pruga. Taj je broj zapravo bio veći od broja na zastavi zemlje u to vrijeme, ali je mogao biti u iščekivanju daljnjeg rasta u Uniji. Ova zastava je imala jednu glavnu razliku od zastave Sjedinjenih Država: pisalo je “Vermont” velikim slovima iznad zvijezda i pruga.
Godine 1817. rast zemlje potaknuo je promjenu njene zastave, a nacionalni kongres usvojio je 13 pruga i zvijezdu za svaku državu koja još uvijek postoji. Ova promjena potaknula je zakonodavno tijelo Vermonta da napravi promjenu, što se službeno dogodilo u listopadu 1838. Novi dizajn smanjio je broj pruga na 13, baš kao nacionalna zastava i imao je jednu bijelu zvijezdu na plavoj pozadini. U sredini zvijezde bio je Vermontov grb. Ova verzija ostala je nepoznata većini stanovništva i bila je toliko slična zastavi Sjedinjenih Država da se nije lako razlikovala kada su njih dvije vijorile jedno pored drugog.
Ti problemi potaknuli su konačnu promjenu državne zastave Vermonta koja se dogodila 1923. godine i rezultirala zastavom koja se još uvijek koristi. Nova zastava zapravo uopće nije bila nova ideja, jer su je pukovnije iz Vermonta nosile u borbama tijekom građanskog rata i španjolsko-američkog rata, a korištena je i kao guvernerova zastava. Sastoji se od tamnoplave pozadine s Vermontovim grbom prikazanim u sredini. Pečat u sredini grba datira iz 1779. godine, a sam grb je ustanovljen 1821. godine pa je dugo bio simbol države Vermont. Prikazuje neke od najvažnijih simbola države, uključujući Zelene planine, snopove pšenice i moto države, “Sloboda i jedinstvo”.