Nitko sa sigurnošću ne zna kada je Chicago prvi put stekao nadimak “Vjetroviti grad” ili što to zapravo znači. Najranije pisane reference datiraju iz 1870-ih, ali njegova upotreba u popularnom govoru može seći i dalje od toga. Većina ljudi vjeruje da se odnosi na vjetar koji puše s obližnjeg jezera Michigan i siječe gradske ulice tijekom zimskih mjeseci. Druga teorija pripisuje taj izraz intenzivnom rivalstvu Chicaga u 19. stoljeću sa susjednim Cincinnatijem, Ohio; u to je vrijeme izraz “vjetroviti” također značio “sklon hvalisanju”.
Chicago je tijekom godina imao mnogo nadimaka, uključujući “Drugi grad”, “Grad vrt”, “Pariz iz prerije”, “Grad velikih ramena” i “Veliki luk” – riječ “Chicago” znači “luk” .” “The Windy City” je možda njegov najpoznatiji naziv, koji se primjenjuje najmanje od 1876. godine i koristi ga u pjesmi i pričama poput Franka Sinatre i Mikea Royka. Popularno vjerovanje smatra da je nastao uspješnim samopromocijom Chicaga kako bi postao mjesto Svjetske izložbe 1893. godine. Pozivajući se na gradsku verbalnu buru, urednik njujorških novina nazvao ga je “Grad vjetrova”. Međutim, istraživanja koja su u tijeku otkrila su ranije reference u regionalnim novinama.
Druga teorija tvrdi da se Chicago naziva “Vjetrovitim gradom” jer je grad vjetrovit. Nakon Velikog požara u Chicagu 1871., Chicago je obnovljen na mreži ravnih ulica koje idu sjever-jug i istok-zapad. Kao što stanovnici takvih gradova znaju, to može stvoriti efekt “atro tunela”, posebno za zimske vjetrove koji dolaze s jezera Michigan, koje čini istočnu granicu grada. Međutim, istraživanje klimatskih podataka iz 2002. pokazalo je da Chicago nije vjetrovitiji od drugih gradova svoje veličine i položaja.
U kasnom 19. i početkom 20. stoljeća, Chicago se natjecao s Cincinnatijem za vodeću ulogu u unosnoj industriji pakiranja mesa. Među rezultatima ovog rivalstva bilo je i stvaranje bejzbol tima White Sox, odgovor Chicaga na popularne Crvene čarape Cincinnatija, koji su kasnije postali Redsi. Začudo, oba grada su se natjecala za nadimak “Porkopolis”, koji je Cincinnati na kraju osvojio. Međutim, sa svojom središnjom lokacijom i pozicijom središta željezničkog prijevoza, Chicago je imao više posla s pakiranjem mesa, a njegov glasni izraz njegove superiornosti mogao je navesti njegove suparnike da ga nazovu “vjetrovitim”.
Postoji određena vjerodostojnost ovoj teoriji, jer se prve zabilježene reference na “The Windy City” pojavljuju u novinama Cincinnati. Lingvisti, međutim, znaju da se izraz može koristiti u govoru godinama ili desetljećima prije nego što se prvi put pojavi u tisku. Jedan od ovih znanstvenika na kraju bi mogao pronaći odgovor u stoljetnoj novinskoj arhivi, ali ako ne, pravo podrijetlo imena “Vjetroviti grad” možda nikada neće biti poznato.