Lipstick Building je neboder koji se nalazi na adresi 885 Third Avenue u blizini 53. ulice u New Yorku. Zgrada ima postmodernistički dizajn zbog kojeg se ističe u odnosu na četvrtaste, jednostavne strukture smještene u blizini, kao što je NYC Post Office. Ova struktura ima eliptični oblik, kao i teleskopski izgled, gdje gornji katovi imaju manji otisak od onih u podnožju zgrade. Ugrađena struktura razina zgrade, u kombinaciji s vanjskim dijelom od crvenog granita, daje joj izgled koji podsjeća na otvorenu tubu crvenog ruža za usne. Zgrada Lipstick se također naziva 53. u Thirdu na temelju svoje lokacije.
Arhitekti Phillip Johnson i John Burgee projektirali su zgradu Lipstick u stilu talijanskog baroka, a struktura je dovršena 1986. Ima 34 kata i visinu od 453 stope (138 m). Trake od bogato obojenog crvenog granita kombinirane su s prozorima u stilu vrpce i naglascima od nehrđajućeg čelika kako bi zgradi dali njezin moderan, moderan izgled. Crveni granitni stupovi podupiru bazu strukture i pomažu u formiranju prve dvije razine. Masivno predvorje s nizom dizala smješteno je u središtu ovih stupova. U predvorju Lipstick Buildinga nalazi se i kafić poznat kao Lipstick Cafe.
S obzirom na eliptični oblik Lipstick zgrade, svi njeni unutarnji i vanjski zidovi su zakrivljeni, što rezultira nedostatkom kutova i ravnih linija. To znači da nema ureda u kutu, koji se na mnogim radnim mjestima u Sjedinjenim Državama smatraju znakom ranga ili prestiža. S drugog stajališta, moglo bi se tvrditi da je svaki ured u zgradi zapravo ured u kutu. Teleskopska priroda Lipstick Buildinga omogućuje više prirodnog svjetla da dopre do ulica oko strukture nego tradicionalna četvrtasta zgrada. Na ovu strukturu utjecali su građevinski propisi New Yorka koji se odnose na dnevnu rasvjetu i pogled.
Iako je zgrada Lipstick od svog otvaranja bila dom mnogim tvrtkama, možda nijedna nije bila poznatija od one Bernarda Madoffa, koji je iznajmio 17. do 19. katove. Madoff je upravljao ilegalnim Ponzijevim planom iz ove zgrade i prevario investitore za milijarde dolara. Igrom slučaja, netom nakon što je Madoff uhićen 2008. i poslan u zatvor, vlasnici zgrade pokrenuli su stečaj. Zgrada je tada postala vlasništvo Royal Bank of Canada, koja je osnovala New Lipstick LLC za upravljanje strukturom.