Masakr na dan svetog Valentina bio je ozloglašeno ubojstvo bandi koje se dogodilo na Valentinovo 1929. godine. Trebao je biti kulminacija ogorčene borbe za kontrolu nad Chicagom između dvije suparničke bande, ali se pokazalo neuspjelim. Ne samo da se meta masakra na dan svetog Valentina nije pojavila, već je masakr privukao toliku pozornost javnosti da je doveo do konačnog pada zloglasnog mafijaša iz doba prohibicije Al Caponea.
Chicago iz doba prohibicije svakako je bio upoznat s mafijaškim nasiljem, zahvaljujući činjenici da je bio na zgodnoj lokaciji u svrhu krijumčarenja alkohola i druge robe na crnom tržištu, ali masakr na dan svetog Valentina šokirao je čak i umorne građane Chicaga. Iako su brojne bande i organizacije djelovale u Chicagu 1920-ih, dvije su se borile za prevlast: Al Caponeova South Side banda i Bugs Morana North Side banda. Bitke između ovih suparničkih bandi također su ilustrirale rasne napetosti 1920-ih, budući da je Al Capone nadzirao talijansku bandu, dok je Bugs Moran bio na čelu mješovite irske i njemačke bande.
U nekom trenutku 1929. godine, Al Capone je odlučio da je vrijeme da eliminira Bugsa Morana i delegirao je posao jednom od svojih poručnika dok je odlazio na godišnji odmor na Floridu kako bi uspostavio alibi. Četveročlani tim osmislio je masakr na dan svetog Valentina, namamivši predstavnike bande Bugs Morana u skladište u nadi da će zarobiti i Morana. Priroda korištenog varalice nije poznata; Masakrirani muškarci bili su vrlo dobro odjeveni, što je sugeriralo da nisu stigli u skladište da pokupe pošiljku pića, već možda da posluju.
Nakon što su muškarci stigli u skladište, u zgradu su ušla dva ubojice odjevena u policajce i pretvarala se da su na rutinskom policijskom ubodu. Nakon što su razoružali sedam žrtava i natjerali ih da stoje leđima okrenuti prostoriji, “policajci” su se odmaknuli i dopustili dvojici muškaraca u civilu da pokoše žrtve. Kako bi otklonili sumnje u pucnjavu, lažni policajci su izveli muškarce u civilnoj odjeći pod pretnjom oružjem i otjerali ih, organizirajući uredno bijeg i odgodivši eventualni telefonski poziv stvarnoj policiji.
Pet muškaraca ubijenih u masakru na dan svetog Valentina definitivno su bili u Moranovoj bandi, a drugi je bio sljedbenik. Čini se da je sedmi bio nedužni mehaničar koji je jednostavno bio na krivom mjestu u pogrešno vrijeme. Sam Moran nije bio na mjestu; svjedoci su sugerirali da je vidio muškarce obučene kao policajce i pobjegao.
Za razbijanje slučaja bila je potrebna gotovo cijela 1929., što je privuklo veliku pozornost. Zahvaljujući događajima masakra na dan svetog Valentina, savezna vlada smatrala je da treba poduzeti korak protiv Al Caponea, na kraju ga srušiti preko Porezne službe, koja ga je procesuirala zbog neplaćanja poreza.