Detektivska agencija Pinkerton bila je detektivska i privatna zaštitarska agencija koju je 1850. osnovao Allan Pinkerton, škotski imigrant u Sjedinjene Države. Na svom vrhuncu, Pinkertonova agencija imala je toliko zaposlenih da je po veličini zapravo nadmašila stalnu vojsku Sjedinjenih Država. Zaposlenici Agencije bili su poznati kao “Pinkertoni” i od njih se strahovalo, posebno među radničkom klasom, zbog povezanosti s naporima za razbijanje sindikata u 1800-im i ranim 1900-ima.
U početku je Pinkerton osnovao agenciju kao odgovor na rastuće nemire radnika. Mnogi vlasnici poduzeća željeli su mišićave izvršitelje dostupne u rudnicima i tvornicama kako bi pazili na svoje zaposlenike. Detektivsko odjeljenje Pinkertonove agencije istraživalo je sindikalne agitatore i aktiviste za radnička prava izvan radnog mjesta. Osim što su zastrašivali zaposlenike, Pinkertonovi su štitili i štrajkbrekere kada su prelazili redove protesta. Tijekom svog zapošljavanja na radnom mjestu, Agencija Pinkerton bila je uključena u mnoge nemire radnika. Neke su radnike ubili Pinkertoni u napetim situacijama nereda.
Agencija Pinkerton također je pratila odmetnike kao što su Jesse James i Wild Bunch, a bila je zaposlena i u saveznoj vladi Sjedinjenih Država. Vlada je prepoznala potrebu za međudržavnom detektivskom istragom, ali nije imala sredstava za osnivanje agencije za tu svrhu. Godine 1871. Pinkertonovi su angažirani da pomognu vladi. Također su igrali ulogu u osiguravanju predsjednika i državnih dužnosnika, kada drugi državni sigurnosni agenti nisu bili dostupni.
Sredinom 1900-ih, fokus agencije počeo se mijenjati. Vladine istrage o Pinkertonovom umiješanosti u radne odnose dovele su do drastičnog smanjenja razbijanja sindikata i zastrašivanja od strane agencije. Vlada je također uspješno uspostavila i financirala agencije kao što je Federalni istražni ured, a Pinkertonovi su izgubili svoje vladine ugovore. Agencija se počela fokusirati prvenstveno na osiguranje, a 2003. godine Detektivsku agenciju Pinkerton kupio je Securitas, međunarodni div za privatno osiguranje.
Moto agencije Pinkerton bio je “We Never Sleep”, a logo je uključivao veliko blještavo oko. Osim izgradnje povjerenja u agenciju među potencijalnim poslodavcima, to je vjerojatno dovelo do žargonskog izraza “privatno oko” za detektiva. Budući da su Pinkertonovi desetljećima dominirali sigurnosnim i detektivskim svijetom, često se pojavljuju u popularnim igrama, filmovima i pjesmama, obično s prizvukom prijetnje.