Izotiocijanat je kemijska skupina sadržana u brojnim fitokemikalijama koje se nalaze u povrću križarica, kao što su brokula, cvjetača, kupus i prokulice. Ovi spojevi daju aromu namirnicama kao što su wasabi, hren i senf. Iako su toksični u velikim količinama, postoji dosta dokaza da izotiocijanati imaju svojstva protiv raka u koncentracijama koje se nalaze u hrani. Neki izotiocijanati se također koriste u industriji i poljoprivredi za suzbijanje štetnika i bolesti.
Postoji mnogo različitih vrsta izotiocijanata. Svi imaju osnovnu NCS strukturu, ali imaju različite organske skupine vezane za skupinu dušika. Različite biljke često proizvode različite izotiocijanate, a ponekad i više vrsta. Svi su toksični za ljude u visokim koncentracijama i mogu uzrokovati jaku iritaciju očiju.
Izotiocijanati su otrovni za biljke koje ih proizvode. Zbog toga se pohranjuju kao dio veće molekule zvane glukozinolat. U ovom obliku oni su neaktivni. Napad biljke nečim što žvače njezino tkivo, kao što je gusjenica, oslobađa enzim koji se zove mirozinaza. Ovaj enzim razgrađuje glukozinolat, oslobađajući izotiocijanat kako bi otjerao napadača.
Spoj odgovoran za poseban okus hrena, wasabija i senfa je alil izotiocijanat (AITC). Ovaj spoj se oslobađa razgradnjom glukozinolata sjemenki gorušice. Može se destilirati do visoke koncentracije i tada je poznato kao hlapljivo ulje senfa. U malim količinama koristi se kao aroma u prehrambenoj industriji, u većim koncentracijama koristi se u zaštiti usjeva.
Ostali značajni izotiocijanati iz hrane uključuju sulforafan, koji se nalazi u brokuli, kupusu i prokulu, te fenetil-izotiocijanat (PEITC). Potonji spoj nalazi se u potočarki. Također, benzil izotiocijanat (BITC) nalazi se u kupusu, indijskoj kreši i vrtnoj kreši. Klice brokule su posebno dobar izvor sulforafana.
Osim što doprinose okusu ovih namirnica, ovi su spojevi zanimljivi zbog svog učinka na ljudsko zdravlje. Neke studije su otkrile da jedenje pet ili više porcija povrća križarica tjedno značajno smanjuje rizik od raka. Postoji niz studija koje ispituju ulogu specifičnih izotiocijanata u inhibiciji razvoja različitih vrsta raka.
Način pripreme povrća križarica može značajno utjecati na njihovu količinu izotiocijanata, te njihovu sposobnost prevencije raka. Da bi biljka proizvela najviše izotiocijanata, mora imati aktivan enzim mirozinaze. Visoko zagrijavanje inaktivira ovaj enzim, a manje će izotiocijanata biti dostupno ako je povrće previše kuhano. Bakterije u crijevima imaju određenu aktivnost mirozinaze i ipak će otpuštati neke od ovih spojeva. Preporuča se kuhanje na pari i blaga mikrovalna pećnica, ali sirovo povrće križarica ima najveću koncentraciju izotiocijanata.
Industrijska upotreba izotiocijanata uključuje upotrebu metil izotiocijanata kao prekursora brojnih industrijskih spojeva. Također se koristi kao fumigant tla u poljoprivredi. U znanstvenim istraživanjima, fenilizotiocijanat se koristi za tradicionalnu metodu sekvenciranja aminokiselina.