Najosnovniji zahtjevi službenika za uvjetni otpust obično uključuju fakultetsku diplomu, obuku i sposobnost učinkovite komunikacije s drugima. Iako diplome iz popravnih, socijalnog rada ili kaznenog pravosuđa najviše pripremaju potencijalne službenike za uvjetni otpust za ovu karijeru, mnogi poslodavci prihvaćaju diplome u bilo kojem području. Često je potrebno započeti pripravnički staž ili kao pripravnik, s mogućnošću napredovanja do službenika za uvjetni otpust ili nadzornika u roku od nekoliko godina. Određene osobine osobnosti imaju tendenciju da dobro funkcioniraju na ovom području, kao što su dobre komunikacijske vještine, sposobnost obavljanja više zadataka i interes za učenjem i poticanjem drugih ljudi.
Iako mnogi ljudi još u školi nisu svjesni svoje ambicije da postanu službenik za uvjetni otpust, za ovu karijeru moguće je početi se pripremati već u srednjoj školi. Oni koji započinju pripreme u srednjoj školi trebali bi obratiti posebnu pozornost na nastavu koja govori o vladi, pravosuđu i psihologiji, jer su sve to važni aspekti ovog područja. Učenje stranog jezika koji se često govori u tom području prednost je koju bi trebali istražiti studenti koji rano pokušavaju ispuniti zahtjeve službenika za uvjetni otpust. Naravno, potencijalni časnici trebali bi planirati pohađati fakultet jer gotovo sva ovakva mjesta zahtijevaju barem diplomu. Studenti bi trebali razmisliti o smjeru kaznenog pravosuđa, psihologije, socijalnog rada, sociologije, prava ili ispravaka, iako većina poslodavaca smatra da je bilo koji smjer dovoljan.
Obično je teško dobiti posao službenika za uvjetni otpust odmah nakon fakulteta, zbog čega se prvo preporučuje obuka. Mnogi fakulteti nude stažiranje ili pripravnička mjesta koja studentima i nedavno diplomiranim studentima omogućuju pripremu na poslu, iako zahtjevi službenika za uvjetni otpust ne nalažu nužno da potencijalni službenici idu ovim putem. Zapravo, nekim diplomiranim studentima je lakše dobiti srodno radno mjesto, kao što je službenik za popravni ili policijski službenik, ako ne mogu odmah postati službenik za uvjetni otpust. To je zato što postoji potencijal za uspostavljanje kontakata na ovom području i stjecanje iskustva, čime se povećavaju izgledi za dobivanje pozicije časnika za uvjetni otpust kada se netko otvori.
Zahtjevi službenika za uvjetni otpust često uključuju određene vještine koje bi tražitelji posla u ovom području trebali posjedovati; sposobnost obavljanja više zadataka dovoljno dobro za rješavanje nekoliko slučajeva odjednom je možda najvažnija. Na primjer, teško je raditi dobro u ovoj industriji bez strasti za pomaganjem i razumijevanjem drugih, zbog čega je iskustvo u psihologiji, sociologiji ili socijalnom radu obično impresivno za poslodavce. Dodatno, treba napomenuti da ova industrija može biti opasna, budući da službenici za uvjetni otpust svakodnevno rade s osuđenim kriminalcima. Iz tog razloga, jedan od glavnih zahtjeva službenika za uvjetni otpust je da policajci budu čvrsti i sposobni nositi se sa sukobima, a da pritom ostanu ohrabrujući i podržavajući novopuštene kriminalce.