Za one koji ne vole tradicionalni posao od ponedjeljka do petka od 9 do 5, gdje su zarobljeni iza radnog stola tvrtke, rad kao dežurni inspektor osiguranja može biti dobra opcija. Slobodni inspektor putuje na različita mjesta kako bi prikupio informacije o imovini i automobilima u vezi s odštetnim zahtjevima i procjenom prihvatljivosti osiguranja. Za ovo radno mjesto nije potrebno specijalizirano obrazovanje ili certifikat.
U mnogim slučajevima, svatko tko želi raditi u ovom području može otići na web stranicu osiguravajućeg društva i prijaviti se putem interneta. Obično, tko god se prijavi na ovaj način, postaje dio baze podataka, a kada je tvrtki potrebna inspekcija, odgovarajuća osoba u osiguravajućem društvu može kontaktirati inspektora na vrhu ili blizu vrha popisa. Što brže inspektor podnese svoja izvješća tvrtkama za koje radi, to će se njegovo ime i kontakt podaci vjerojatno pojaviti više na popisu. Na taj način obično će imati više mogućnosti za dobar život.
Svaki inspektor osiguranja mora imati svoj digitalni fotoaparat kako bi mogao fotografirati nekretnine i oštećene automobile. Ove slike, zajedno s detaljnim izvješćima inspektora, pomažu osiguravajućim društvima u donošenju odluka o traženom pokriću i/ili o razmjeru štete koja se može potraživati. U slučaju kućnih inspekcija, pojedinac će vjerojatno morati uložiti u geodetski kotač i/ili lasersku traku kako bi mogao izmjeriti veličinu nekretnina i napraviti procjenu. Nakon obavljenog svakog zadatka, inspektor svoje fotografije i izvještaje dostavlja ugovornom osiguravajućem društvu. Netko tko radi u gusto naseljenom području obično završi između 12 i 20 prijava dnevno.
Inspektor se plaća po dostavljenoj prijavi. Budući da se ta osoba smatra neovisnim ugovarateljem, osiguravajuća društva za koje radi obično neće skidati poreze s njegove plaće. U Sjedinjenim Državama, tvrtka će poslati izjavu o zaradi na obrascu 1099 na kraju godine. Troškovi potrebne opreme, kao i kilometraža nastala zbog kretanja s mjesta na mjesto, mogu se koristiti kao porezni odbici. U biti, slobodni inspektor osiguranja vodi vlastiti mali posao.