Hodočasnički šešir, također poznat kao capotain, ima visoku krunu i relativno uski obod, blagog oblika konusa. Obično se povezuje s puritanskom haljinom od kasnih 1500-ih do sredine 1600-ih. Prije nego što su puritanci usvojili šešir, hodočasnički šešir bio je nešto viši i imao je malo širi obod. Također je bio poznat kao šešir s kokošicom. Školjka ili kapica bila je počasni znak za hodočašće u svetište svetog Jakova od Compostele u Španjolskoj. Kako je vrijeme prolazilo, a religiozni ljudi sve manje hodočastili, kapica je nestala, a na bendu su se koristili drugi ukrasi, poput pera ili kopče.
Muškarci i žene u Europi također su nosili Hodočasnički šešir, a ne samo puritanci. Izrađivao se od raznih materijala, ovisno o bogatstvu pojedinca. Visina šešira se dramatično mijenjala kako je vrijeme prolazilo, počevši od oko 10 inča (25.4 cm) visine sa zaobljenom krunom i na kraju se smanjila na oko 5 inča (12.7 cm) visine s ravnom krunom. Unatoč svojoj popularnosti, kapetan je postao gotovo isključivo povezan s puritancima koji su migrirali u Novu Englesku sredinom 1600-ih. Umjetnici i pisci od tog vremena promicali su stereotip uvijek prikazujući puritance kako nose visok, crni hodočasnički šešir s kopčom.
Hodočasnici, kako su putnici počeli zvati, nosili su jednostavnu verziju kapotana koja je bila u skladu s njihovim vrlo strogim pravilima odijevanja. U želji da budu skromni i izbjegavaju neozbiljnu modu, Hodočasnici su nosili jednostavnu smeđu ili dosadnu odjeću s vrlo malo ukrasa. Međutim, nošenje šešira hodočasnika nije bio uvjet, a budući da su mogli biti skupi ili teški za izradu, malo je vjerojatno da je kapotain postao vrlo uobičajen u koloniji Nove Engleske.
U moderno doba stilizirani, crni hodočasnički šešir sa sjajnom kopčom postao je glavni simbol hodočasnika koji su se iskrcali na Plymouth Rock kako bi naselili Sjevernu Ameriku. Iako je crna boja bila skupa i vjerojatno je nije koristila većina ljudi u to vrijeme, šešir je prikazan kao jet black i gotovo je savršeno okruglog konusnog oblika s ravnim vrhom. Iako se danas više ne nosi svakodnevno, to je uobičajeno mjesto u SAD-u oko blagdana zahvalnosti, dana koji se dijelom slavi zbog opstanka kolonije hodočasnika.