Uspješno skraćivanje obveznica zahtijeva vrlo pažljivu analizu prevladavajućih tržišnih uvjeta kako bi se ispravno identificirale obveznice za koje postoji vjerojatnost da će imati lošiji učinak, i zahtijeva pažljiv odabir vremena kako bi se ostvarile najveće koristi od ove identifikacije. Kratka pozicija u obveznicama također zahtijeva pažljivu pažnju na kamatne stope vezane uz obveznice koje se razmatraju. Također treba odabrati prave financijske instrumente kako bi se olakšala kratka prodaja obveznica. U nekim slučajevima, to će podrazumijevati stvarnu kratku prodaju obveznica, dok će u drugim uključivati kratku prodaju fondova kojima se trguje na burzi, ili ETF-ova.
Kao i kod svake kratke prodaje, skraćenje obveznica je u biti negativna oklada, oklada na vrijednost imovine. Svaka obveznica čija će cijena vjerojatno pasti, i na koju će stoga kamatna stopa porasti, dobar je kandidat za kratku prodaju. Pažljiva analiza tržišta ponekad može otkriti korporacije ili nacije čiji će dug vjerojatno uskoro biti pod pritiskom ili će se uskoro suočiti s dodatnim preprekama za zaduživanje. Državni dug često je dobar kandidat za kratku prodaju, budući da su ti vrijednosni papiri u širokom vlasništvu i obično se njima aktivno trguje i jer su informacije o ekonomskim uvjetima koji utječu na nacije u cjelini široko dostupne. Ocjena obveznica ponekad može biti koristan pokazatelj kvalitete obveznice, ali ove informacije obično su već postavljene na tržištu.
Kamatne stope ključni su čimbenik koji treba uzeti u obzir kada razmišljate o kratkotrajnim obveznicama. Prilikom kratkog sniženja dionica, investitor je odgovoran samo za eventualni porast ili pad cijene dionice za koju je posudio na kratko. Međutim, prilikom kratkog sklapanja obveznice, ulagač mora planirati pokriti tekuću kamatu koju proizvodi obveznica i platiti tu kamatu izvornom vlasniku obveznice. Uloga kamata u skraćenju obveznica ima tendenciju favoriziranja kratke prodaje obveznica čije će vrijednosti vjerojatno propasti prije nego kasnije. Dugoročna kratka prodaja obveznica može biti vrlo skupa ponuda, kao i kratkotrajno slaganje obveznica s visokim prinosom.
Koristan alternativni pristup izravnoj kratkoj prodaji obveznica je kratka prodaja udjela u ETF-ovima na temelju obveznica. Budući da se ETF-ovi mogu kupiti i prodati kao dionice, kratka prodaja ovih vrijednosnih papira jednostavan je način za ulagače da učinkovito kratkoročno kupuju obveznice bez potrebe da ulaze u nešto kompliciranije aranžmane potrebne za stvarno kratke obveznice. Ova metoda skraćenja obveznica omogućuje dobro, ali ne uvijek savršeno ciljanje ulaganja. Državnom dugu većine nacija može se pristupiti trgovanjem ETF-ovima, ali dug pojedinačnih korporacija ili država nije uvijek dostupan, a ulagači koji slijede ovaj pristup možda će morati skratiti cijelu kategoriju duga.