Cupcakes su postali popularni u kasnim 1800-ima, nudeći bržu opciju od pečenja cijele torte. Valentinovo je daleko starije, a znanstvenici vjeruju da je 14. veljače izvorno nazvan praznikom u 1. stoljeću. Međutim, negdje oko 18. stoljeća taj je dan postao popularan za davanje čestitki i darova. Slatkiši i čokolade često se smatraju glavnim namirnicama Valentinova, a ukrašeni kolačići i drugi pečeni proizvodi uobičajeni su deserti za to doba godine. Doista ne postoji ograničenje za različite vrste dostupnih kolačića za Valentinovo, ali neki od najpopularnijih su okusi čokolade i crvenog baršuna, te bilo koja vrsta cupcakea koji je ukrašen srcima, u crvenoj ili ružičastoj boji, te s drugim romantičnim simbolima. .
Valentinovo je tradicionalno dan ljubavi i romantike u Sjedinjenim Državama i Ujedinjenom Kraljevstvu, ali ga neke europske zemlje umjesto toga slave kao dan prijateljstva. Blagdanski kolačići ukrašeni cvijećem i srcima podjednako se dobro uklapaju u obje teme. Čokolada je popularan dar za Valentinovo, koji je tradicionalno ljubavni interes ili dragi prijatelj, pa su čokoladni kolačići za Valentinovo popularan izbor.
Crvena je glavna boja koja se povezuje s Valentinovim u mnogim zemljama, tako da su kolačići preliveni crvenom glazurom obično dostupni. Dekoracije koje su crvene boje i u obliku srca ili cvijeća mogu uzeti obični kolačić s glazurom i pretvoriti ga u poslasticu za Valentinovo. Jedan od popularnijih okusa cupcakea za ovaj blagdan je torta od crvenog baršuna. Ovo je bogata čokoladna torta obojena u crveno s prehrambenim bojama. Crvena torta izgleda upečatljivo s bijelom glazurom na vrhu i pristaje shemi boja za Valentinovo.
Osim crvene ili ružičaste glazure, mnogi kolačići za Valentinovo imaju oblik srca. Obično se peku u foliji za kolače u obliku srca ili papirima u tavi u obliku srca. Druge vrste mogu uključivati dodane ukrase kao što su popularna srca od slatkiša, koja se često nazivaju srca za razgovor. Ovi mali bomboni nose kratke poruke ljubavi i prijateljstva i ponekad se stavljaju na kolače kao ukras.
Gurmanski kolačići mogu sadržavati različite okuse čokolade s otmjenim slojevima glazure. Kolačići za Valentinovo također mogu biti jednostavni, s prskanjem, točkicama ili jednostavnim oblicima srca napravljenim u glazuri. Mnogi blagdanski kolači, domaći i kupljeni, imaju dodane detalje poput plastičnih topera za torte u obliku srca. Kupidon, prikazan kao krilati kerubin poznat po pucanju strijela u buduće ljubavnike, često se pojavljuje u glazuri ili plastičnim ukrasima na kolačima za Valentinovo i većim kolačima.