Priča o Ripu Van Winkleu prvi put se pojavila u zbirci Washingtona Irvinga, The Sketch Book of Geoffrey Crayon 1819. Jedan od Irvingovih najpoznatijih likova, bio je lijen, ali simpatičan stanovnik malog grada u Catskillsu u New Yorku koji nestaje 20 godina. godine nakon što je zaspao ispod drveta. Okolnosti njegovog sna se otvaraju nakon što upozna skupinu muškaraca u čudnim haljinama koji su navodno duhovi.
Supruga Ripa Van Winklea, Dame Van Winkle, vjerojatno je jedina stanovnica malog nizozemskog naselja u Catskillsu koja ne voli Ripa. Društveni lutalica, većinu svog vremena provodi brinući o svačijim poslovima i poslovima osim o svome, a kao rezultat toga, njegova je imovina propala. Dame Van Winkle često je vrlo zajedljiva prema svom mužu, pa stoga on traži utočište u dugim šetnjama kroz šumu sa svojim psom, Wolfom, i pištoljem na ramenu.
Na jednom takvom izletu Rip Van Winkle susreće čovjeka koji se bori uz brdo s bačvom na leđima. Iako je nervozan zbog toga, Rip odlazi pomoći čovjeku s njegovim teretom i na kraju se nađe u društvu još čudnijih muškaraca odjevenih u starinsku nizozemsku haljinu. Ti ljudi, bez znanja Ripa, duhovi su ljudi Henryja Hudsona. Dok igraju igru kegljeva i nastavljaju piti iz bačve, Rip Van Winkle ušulja se kušajući njihovo piće i nastavlja se napiti iz njega. Zatim odluta do drveta gdje zaspi.
Nakon što se probudi, Rip Van Winkle se vraća u grad očekujući premlaćivanje od Dame Van Winkle. Nosi svoju pušku – sada zahrđalu od starosti – niz brdo i shvaća da mu je pas pobjegao. Ali glad ga tjera da nastavi kući; kada stigne u selo, počinje shvaćati da je grad doživio nekoliko golemih promjena i da su ljudi u selu neobično odjeveni. Mnogi seljani prolaze pored njega češući se po bradi, što je nagnalo Ripa da učini isto. Tada otkriva da mu je brada narasla na 1 stopu (0.3 m) i da se nešto na njemu promijenilo.
Na kraju netko pita Ripa Van Winklea tko je on, a on odgovara da je odan podanik kralja Georgea III., što je naišlo na bijes jer je zemlja, tijekom njegovog 20-godišnjeg sna, doživjela revoluciju. Naposljetku netko jamči za njegov identitet i prihvatila ga je njegova sada odrasla kći, i unatoč mnoštvu promjena — uključujući, na Ripovo zadovoljstvo, smrt njegove žestoke supruge — on se osjeća ugodno sa svojom novom rutinom i postaje jedan od seoske starješine. S njim se sprijatelji s mlađim naraštajem u selu; osim toga, postaje predmetom zavisti muževa s kukovima koji žele da pobjegnu od svojih žena na način na koji je on to učinio.