U mnogim situacijama, dobro napisano uvjetno pismo u konačnici može biti odlučujući čimbenik za puštanje zatvorenika iz pritvora. Iako vijeće koje donosi odluku često ima na raspolaganju sve vrste statističkih podataka, niti jedna od njih ne pokazuje karakter dotičnog zatvorenika niti što planira učiniti ako bude pušten natrag u društvo. Budući da će zatvorenik imati samo nekoliko sekundi da prenese sve ove informacije tijekom postupka, često pomaže savjetovati panel o tim osobinama unaprijed. Samo iz tog razloga, snažno pismo uvjetne kazne treba sadržavati kako zatvorenik može pozitivno utjecati na svoju zajednicu, gdje će raditi i zašto je njegov zločin bio izolirani incident koji se neće ponoviti.
Glavna stvar koju vijeće koje određuje uvjetnu kaznu ne može vidjeti je obitelj koja uzdržava zatvorenika i često su riječi suosjećanja dovoljne da se donese povoljna presuda. Osobe koje ovise o zatvoreniku trebaju pripremiti probno pismo koje ističe njegove pozitivne osobine, kao što je dobar uzor ili nesebičan prijatelj u trenutku potrebe. Pokazivanje da članovi zajednice imaju potrebu za zatvorenikom snažan je pokazatelj njegovog karaktera, stoga je važno da probno pismo istakne te značajke.
Pokazivanje panelu da zatvorenik ima stalno prebivalište i stalan posao nakon puštanja na slobodu također su dva kritična čimbenika uvjetnog pisma. Statistički gledano, vjerojatnije je da će se zatvorenici vratiti životu u kriminalu ako im ne budu odmah dostupna sredstva za uzdržavanje sebe ili svoje obitelji. Ako ti problemi ne postoje, postoji mnogo veća šansa za oslobađanje.
Probacijska vijeća žele čuti i o samom zločinu, što je zatvoreniku često najteže uvjerljivo objasniti. Bez obzira na to što se zapravo dogodilo, pismo uvjetne kazne trebalo bi istaknuti da je život zatvorenika tako ozbiljno utjecao da nema apsolutno nikakve šanse za ponovljeni nastup. Ako su postojale dodatne okolnosti koje su bile uključene u vrijeme zločina, a koje više ne postoje, treba ih također istaknuti. Postati trijezan, prekinuti veze s lošim utjecajima i preseliti se u drugu geografsku regiju sve bi poduprlo tvrdnju da zatvorenik istinski želi ostaviti prošlost iza sebe.
Još jedan veliki čimbenik u pismu o uvjetnoj kazni je spominjanje svih žrtava iz slučaja – kad god je to moguće, treba ih zamoliti da pripreme izjavu u ime zatvorenika. Bez obzira na bilo koju drugu okolnost, ako žrtva zatraži da zatvorenik ostane u zatvoru, zatvorenik se obično ne pušta. Ovakvo odobravanje od strane žrtava dramatično povećava šanse za povoljnu presudu.