Stephen Grover Cleveland (1837-1908) bio je 22. i 24. predsjednik Sjedinjenih Država. Rođen 18. ožujka 1837., ima impresivnu odliku da je jedini predsjednik koji je predsjedavao neuzastopno. Njegovo prvo predsjedništvo trajalo je od 1885. do 1889., a njegov drugi mandat trajao je od 1893. do 1897. Grover Cleveland je također zapamćen kao jedini demokrat koji je tu dužnost ostvario u vrijeme republikanske dominacije koja se protezala od otprilike 1860. do 1912. godine.
Život Grovera Clevelanda započeo je u Caldwellu, New Jersey. Imao je četiri brata i četiri sestre i bio je peti po redu po godinama. Njegov otac bio je pastor Prve prezbiterijanske crkve u Caldwellu; upravo zbog očeve povezanosti s crkvom Grover Cleveland je dobio ime Steven prema prvom pastoru crkve u kojoj je njegov otac služio. Grover Cleveland živio je većinu 1840-ih u Fayettevilleu u New Yorku, ali se često selio kako bi pratio mnoge premještaje svog oca u službu crkvenog svećenika. Međutim, općenito je živio u južnim i središnjim dijelovima države New York.
Iako je Grover Cleveland bio živ u vrijeme građanskog rata, nije sudjelovao u ratu zajedno s drugim muškarcima njegove dobi. Posjedujući znatnu količinu bogatstva, mogao je platiti drugom čovjeku da zauzme njegovo mjesto u ratu. Međutim, nije se u potpunosti protivio javnoj službi, jer je u sferu politike ušao sa samo 19 godina, sudjelujući u predsjedničkoj kampanji Jamesa Buchanana. Osim rada u kampanji, Grover Cleveland proveo je neke od svojih odraslih godina kao odvjetnik u Buffalu, New York. Godine 1870. postao je šerif okruga Erie u New Yorku.
Godine 1881. Grover Cleveland postao je gradonačelnik Buffala u New Yorku. Samo godinu dana kasnije, izabran je za guvernera države New York, radeći na nekim pitanjima s Theodorom Rooseveltom, koji je tada bio državni zakonodavac. Dvije godine kasnije za predsjednika su ga izabrali i demokratski i reformski orijentirani republikanci. Iako je bio iz druge stranke, Cleveland je uspio iskoristiti nesklonost njegovom protivniku, senatoru Jamesu G. Blaineu. Republikanci koji su podržavali Cleveland kritizirali su Blainea, nazivajući ga korumpiranim.
Kampanja Grovera Clevelanda nije bila bez poštenog udjela kritičara. Zapravo, njegov protivnik je proširio vijest da je možda postao otac izvanbračnog djeteta dok je bio odvjetnik. Cleveland je priznao da je plaćao alimentaciju za dijete, ali nije jasno je li on bio djetetov otac ili nije. Neki su nagađali da je pristao uzdržavati dijete jer je bio jedini neoženjen muškarac među ostalim odvjetničkim partnerima koji je mogao postati otac djeteta. Međutim, na kraju se ipak oženio, vjenčavši se s Frances Corneliom Folsom 1886. i uživajući u vjenčanju u Bijeloj kući; par je nastavio imati petero djece.
Grover Cleveland se pamti po nekoliko značajnih predsjedničkih djela, uključujući njegovo nadgledanje posvete Kipa slobode 1886. Osim toga, Američka federacija rada, Međudržavni zakon o trgovini i Dawesov zakon stvoreni su tijekom njegovih godina kao predsjednik. Oni koji su podržavali njegovo predsjedništvo hvalili su ga da je pošten, neovisan i privržen klasičnom federalizmu. Protivnici su ga kritizirali da nema mašte i da je opterećen ekonomskim problemima.