Calico Jack Rackham bio je engleski gusar koji je djelovao na području Kariba tijekom ranog 18. stoljeća. Njegovo ime potječe od njegove prakse nošenja šarenih patchwork košulja od tiskane kaliko tkanine. Calico Jacka najviše pamtimo po svojoj povezanosti s dvije najpoznatije gusarke na Karibima, Anne Bonny i Mary Read.
Calico Jack je prvotno služio kao intendant pod drugim gusarom, Charlesom Vaneom. Kada je Vane odlučio pobjeći iz bitke s mnogo većim brodom umjesto da se bori, njegova je posada razbjesnila. Članovi posade glasali su za razrješenje Vanea s mjesta kapetana i promicanje Jacka Rackhama umjesto njega. Diskutabilno je predstavlja li ovo pobunu ili ne, budući da su mnogi brodovi djelovali u demokratskom sustavu u kojem bi jednostavno glasovanje, a ne zavjera ili državni udar, moglo ukloniti kapetana s dužnosti. Vane je dobio mali brod i mirno je otišao.
Godine 1719. Jack Rackham je odlučio prihvatiti gusarsku amnestiju koju je ponudio Woodes Rogers, guverner New Providencea na Bahamima. Calico Jack se možda namjeravao povući iz gusarskog života, ali je umjesto toga započeo burnu aferu s Anne Bonny, ženom lokalnog mornara. Kada je romansu otkrio i donio guverneru Annein muž, Jack Rackham je ponudio razvod uz kupnju, što bi zapravo okončalo brak i spasilo Anne od zakonske kazne. Anne, užasnuta da bi je mogla kupiti i prodati, i odbijajući se vratiti svom mužu, pobjegla je na Calicoov brod i vjerojatno ga uvjerila da nastavi s piratstvom.
Calico Jack i Anne Bonny počeli su s određenim uspjehom pljačkati male trgovačke brodove. Računi se razlikuju, ali ili kao zarobljenica ili je već radila na brodu u muškoj maski bila je druga žena po imenu Mary Read. Priče o odnosu između Anne, Mary i Jacka su mnoge, a nijedna se ne smatra definitivno povijesnom. Neki sugeriraju da je Jack otkrio Maryin spol kada ju je, ljubomoran, suočio s time koliko je vremena provela s Anne. Drugi sugeriraju da su Mary i Jack ponekad bili ljubavnici, a njezina trudnoća nakon zarobljavanja bila je rezultat njihove veze.
Kakva god bila istina o odnosu između tri gusara, većina izvještaja sugerira da su oni manje-više jednako upravljali brodom. Kada je brod konačno zauzeo zloglasni lovac na pirate, Anne i Mary borile su se do gotovo iscrpljenosti, dok su se Calico i njegovi ljudi tiho predali. To je dovelo do jasnog raskola među njima, koji nikada nije popravljen. Calico je osuđen za piratstvo i osuđen na smrt, ali mu je dopušteno da nakratko vidi Anne prije pogubljenja. Nesimpatična, Anne mu je rekla da da se borio kao čovjek, ne bi bio obješen kao pas. Dana 19. studenog 1720., Calico i veći dio njegove posade obješeni su u zaljevu, a njihova tijela ostavljena su kao primjer drugim piratima.
U nedavnoj blockbuster trilogiji Pirates of the Caribbean nekoliko elemenata sugerira da se kapetan Jack Sparrow djelomično temeljio na legendama o Jacku Rackhamu. Svaki povijesni gusarski kapetan imao je vlastitu verziju zastave Jolly Rogera, ali ona odabrana za Sparrowov brod identična je zastavi Calico Jacka. U prvom filmu, Jack Sparrow je prikazan kao mali vremenski, neuspješni gusar, čije se kapetanstvo stalno dovodi u pitanje. Calico Jack nikada se nije izdigao iznad osrednjeg uspjeha, a njegov uspon do kapetanskog mjesta ukaljan je optužbama za pobunu. Iako ovu teoriju filmaši nikada nisu potvrdili, moguće je da je Calico Jack ponovno uskrsnuo, barem kao inspiracija za veliki filmski lik.