Shel Silverstein rođen je kao Sheldon Allan Silverstein 25. rujna 1930. u Chicagu, IL. Bio je nadaleko poznat kao nagrađivani dječji autor i ilustrator, ali je bio i skladatelj, narodni pjevač, dramaturg te plodan pisac i pjesnik. Njegova najpoznatija djela su Drvo koje daje, Gdje prestaje pločnik, Svjetlo na tavanu i Padanje.
Shel Silverstein je odrastao u relativno niskoklasnom području u Chicagu i brzo je razvio interes za pisanje i crtanje. Pohađao je Sveučilište Illinois godinu dana kao student umjetnosti prije nego što je pohađao Akademiju likovnih umjetnosti u Chicagu. U rujnu 1953. pozvan je u vojsku i služio je u Koreji i Japanu. Dok je bio tamo, radio je kao karikaturist za Stars and Stripes, američku vojnu publikaciju.
Kao civil 1956. Shel Silverstein je preuzeo još jedan posao kao karikaturist, ovaj put u časopisu Playboy. Tamo je nastavio crtati mnoge karikature i napisao mnoge članke, a prvi mu je bio “Ispovijesti čovjeka s dugmadima”. Tijekom tog vremena postao je poznat i kao tekstopisac. Johnny Cash napravio je pjesmu “A Boy Named Sue”, koju je napisao Silverstein, broj jedan 1969. godine.
Dok je Shel Silverstein imao mnogo talenata, njegova najpoznatija djela su knjige za djecu. Godine 1963. napisao je i ilustrirao svoj uspješan dječji prvijenac, priču ujaka Shelbyja o Lafcadiu, lavu koji je uzvratio. No, The Giving Tree, napisano 1964. godine, učinilo je Shel Silverstein poznatim imenom. Jednostavna priča o stablu koje daje i dječaku koji uzima bila je privlačna i djeci i odraslima. Međutim, Drvo darivanja nije bilo bez kontroverzi, budući da se njegova jednostavna premisa otvara za širok raspon interpretacija. Neka od tih tumačenja tvrde da knjiga ima vjerske implikacije, na primjer, dok je druga optužuju da je antifeministička.
Jednom kada autor stvori knjigu koja izaziva toliko kontroverzi, isto će sigurno slijediti u narednim radovima. To je bilo istina s Where the Sidewalk Ends: Poems and Drawings (1974), The Missing Piece (1976) i The Missing Piece Meets The Big O (1981), koji su također nastavili generirati kritičke pohvale, podržavajući popularnost Shela Silversteina i njegovih raditi. Kontroverze su ponekad čak dovele do zabrane i osporavanja njegovih knjiga u školama i knjižnicama. Svjetlo na tavanu, originalno objavljeno 1981., najpoznatije je po tome, jer je osporeno jer navodno “promiče nepoštivanje, užas i nasilje”. Knjiga je dospjela na popis “100 najčešće izazivanih knjiga 1990. – 2000.” Američkog knjižničarskog udruženja (ALA).
Osim što je pisao svoje iznimno popularne dječje knjige, Shel Silverstein je bio poznat kao pomalo renesansni čovjek. Napisao je i asistirao u pisanju nekoliko drama, od kojih se izdvajaju The Lady Or The Tiger Show (1981.) i scenarij za film Things Change (1988.). Napisao je i skladao glazbu i tekstove za mnoge umjetnike, a 1980. objavio je vlastiti country album The Great Conch Train Robbery. Tijekom života nastavio je raditi i kao reporter i karikaturist.
Shel Silverstein objavio je još jednu hvaljenu knjigu poezije i crteža, Falling Up, 1996., tri godine prije svoje smrti. Preminuo je 10. svibnja 1999. u Key Westu na Floridi, ostavivši svoje imanje sinu Matthewu. Runny Babbit: Billy Sook objavljen je nakon njegove smrti 2005. godine, još jednom uz pohvale kritike.