Jedrenje je zabavan i koristan hobi za mnoge ljubitelje jedrenja, ali zahtijeva određenu obuku kako bi naučili kako pravilno upravljati jedrilicom. Tečajevi jedrenja dostupni su za početnike i napredne studente koji traže jedrenje u Sjedinjenim Državama. Tečajevi se znatno razlikuju, ovisno o veličini broda i okruženju za jedrenje. Budući studenti trebali bi započeti obuku na malim čamcima u mirnim vodama. Nakon što steknu iskustvo i samopouzdanje, napredniji učenici trebali bi se usredotočiti na učenje o vrstama brodova i okruženjima kojima planiraju ploviti u budućnosti.
Ljudi zainteresirani za učenje jedrenja mogu razmotriti privatne škole certificirane od strane American Sailing Association (ASA) ili US Sailing. ASA ima certificirane škole u 39 država i najmanje 10 zemalja diljem svijeta. U idealnom slučaju, jedrilice koje se koriste za obuku bi bile provjerene radi sigurnosti od strane pomoćne službe obalne straže SAD-a, ali ta je inspekcija dostupna samo u nekoliko područja. U nekim obalnim regijama društveni centri i škole nude jeftinije sate jedrenja široj javnosti. Ovakvi programi mnogima mogu pružiti dobar uvod u jedrenje.
Nastavni planovi i programi za tečajeve ASA i US Sailing slični su po sastavu s različitim vrstama tečajeva i preporuka koje se kreću od uvodnih do naprednih. Neki od naprednih tečajeva mogu imati preduvjete. Tečajevi pokrivaju jedriličarsku terminologiju i pravila plovidbe kao i primijenjenu obuku o korištenju čvorova, jedara i druge opreme. Neke škole mogu učenicima ponuditi samo nekoliko najpopularnijih uvodnih sati. Druge škole nude privatne sate jedrenja za one koji traže individualiziranije iskustvo.
Budući studenti koji ne žive u blizini škole jedrenja ili si ne mogu priuštiti tečajeve jedrenja mogu razmisliti o podučavanju od prijatelja ili člana obitelji ili da se odluče za tečaj samostalnog učenja. Samostalni tečajevi jedrenja dostupni su online ili kao set knjiga ili digitalnih video diskova (DVD) i mogu pomoći novom nautičaru da se prilagodi specijaliziranom žargonu i konceptima jedrenja. Posjedovanje i upravljanje jedrilicom općenito ne zahtijeva nikakvu posebnu certifikaciju ili testiranje, a mnogi ljudi uče jedriti bez pohađanja škole jedrenja.
Svi zainteresirani za učenje jedrenja trebaju biti u dobroj fizičkoj kondiciji. Dio ASA-inog osnovnog standarda za jedrenje malim čamcima zahtijeva od učenika da budu sposobni gaziti vodu pet minuta i plivati dužinu od 100 metara. Rukovanje oputom i jedrima također može zahtijevati dobru fizičku snagu. ASA preporučuje da novi studenti već imaju osnovno razumijevanje prve pomoći, uključujući kardiopulmonalnu reanimaciju (CPR) i zaustavljanje krvarenja.