Kako biste odabrali najbolji softver za proxy poslužitelj, trebate uzeti u obzir operativni sustav i preglednik koji koristite te trebate li proxy servere samo za surfanje ili i za druge aplikacije. Vrsta korištenih proxyja je važna stvar, a možda ćete htjeti opciju učitavanja prilagođenih proxyja. Također biste trebali potražiti softver koji se redovito ažurira i koji nudi dobru podršku.
Većina proxy softvera trebala bi funkcionirati na modernim operativnim sustavima. Međutim, ako imate Mac, trebali biste provjeriti je li softver kompatibilan sa specifikacijama vašeg uređaja i operacijskog sustava koji koristite. Neki softver proxy poslužitelja također može zahtijevati da instalirate dodatni softver kako bi ispravno radio.
Podrška za preglednik je još jedna važna stvar, posebno ako ćete koristiti proxy softver samo za web-bazirane aplikacije. Većina korisnika proxyja koristi proxy za zaštitu svog identiteta dok surfa internetom, a dobar softver proxy poslužitelja trebao bi moći raditi s preglednikom po vašem izboru.
Prije kupnje softvera proxy poslužitelja, trebate odlučiti planirate li koristiti softver samo u svrhu pregledavanja ili trebate dodatnu zaštitu pri korištenju programa za instant messenger ili klijenata e-pošte. Softver proxy poslužitelja koji radi samo s internetskim preglednikom neće sakriti vašu IP adresu dok koristite druge aplikacije. Aplikaciju virtualne privatne mreže (VPN) treba razmotriti ako trebate pokretati programe putem proxyja.
Treba uzeti u obzir i vrstu proxyja koje koristi program. Privatni ili elitni proxy serveri smatraju se najboljim, a neki softverski paketi proxy poslužitelja omogućit će korisnicima učitavanje proxyja po svom izboru. Ovo je vrlo zgodna značajka ako imate pristup svojim privatnim proxyjima ili ako više volite tražiti javne proxy. Ako se pretplatite na VPN uslugu, softver bi već trebao uključivati proxy poslužitelje kao dio usluge. Iako ovo nudi manje fleksibilnosti, to je laka i pristupačna alternativa stvaranju ili iznajmljivanju vlastitih proxyja.
Softver proxy poslužitelja treba redovito ažurirati i provjerite uključuje li kupovna cijena buduća ažuriranja. Softver koji se redovito ažurira nudi bolje performanse i može ponuditi bolju zaštitu svojim korisnicima. Svi otkriveni problemi sa softverom obično se mogu riješiti sljedećom nadogradnjom.
Dobar softver proxy poslužitelja trebao bi ponuditi dobru korisničku podršku. Većina tvrtki će ponuditi podršku, nakon kupnje, putem e-pošte ili chata uživo. Korištenje proxy softvera može biti zastrašujuće, posebno za početnike, pa je dobro znati da je pomoć udaljena samo e-mail ili poruka.