Operativne sustave možete usporediti uzimajući u obzir hardversku platformu s kojom morate raditi, softverske programe koji su vam potrebni, iznos novca koji možete priuštiti potrošiti, svoje znanje o tome kako sustav funkcionira ili pristup tehničkoj podršci koji ćete imati i želite li zatvoreni ili otvoreni sustav. Ako želite sustav koji dolazi s korisničkom podrškom koju pruža tvrtka, možete odabrati jedan od operacijskih sustava Microsoft® Windows®, Mac OS X® tvrtke Apple Inc. ili Google Chrome®. Ako trebate nabaviti jeftiniji ili besplatni operativni sustav, razmislite o izboru između brojnih besplatnih distribucija sustava otvorenog koda kao što je Linux.
Dok uspoređujete operativne sustave, imajte na umu da mnoge besplatne distribucije – čak i ako su operacijski sustavi poslužitelja – neće doći s tehničkom podrškom koju podupire tvrtka. Gotovo svi ovi sustavi, međutim, neformalno su podržani od strane međunarodne online zajednice korisnika koji jedni drugima besplatno pomažu. Sigurnost operacijskog sustava općenito je bolje podržana kod sustava otvorenog koda jer čim se otkrije rizik, zakrpa se može razviti bez čekanja da je softverska tvrtka objavi. Programi zatvorenog izvornog koda koje proizvode i prodaju velike tvrtke nudit će tehničku podršku za najnovije operativne sustave, ali zakrpe za popravljanje sigurnosnih rizika možda neće biti puštene u javnost tako brzo.
Kada uspoređujete operacijske sustave, također ćete morati uzeti u obzir platformu na kojoj ćete pokrenuti sustav. Računala koje proizvodi Apple dolazi s instaliranim operativnim sustavom Mac OS X®. Većina drugih računala dolazi s instaliranom verzijom sustava Windows®. Većina osobnih računala moći će pokretati bilo koji od više operativnih sustava. Ako imate opsežno znanje o tome kako koristiti napredne Unix naredbe, mogli biste razmisliti o čistom Unix sustavu.
Prilikom uspoređivanja operativnih sustava potrebno je uzeti u obzir i vrstu računalstva koju trebate ostvariti, jer nemaju svi softverski programi verzije koje se mogu izvoditi pod svakim operativnim sustavom. Možda ćete morati pronaći ekvivalentne programe koji će se izvoditi u drugim operacijskim sustavima ili možete instalirati program koji će oponašati drugi operativni sustav. Čak ni to možda neće ukloniti probleme s kompatibilnošću. Treba zapamtiti da su neki operativni sustavi, kao što su distribucije Linuxa, dostupni na live kompakt disku (CD) i da se mogu isprobati bez instaliranja na tvrdi disk vašeg računala.