Državna zastava Connecticuta službeno je usvojena 1897. godine, glasovanjem u Generalnoj skupštini Connecticuta. Vjeruje se da je zastava koju su usvojili već nekoliko godina bila u neformalnoj uporabi kao državna zastava Connecticuta. Poglavlje Kćeri američke revolucije Anna Warner Bailey zaslužno je za privlačenje pažnje guvernera Connecticuta O. Williama Coffina na potrebu za službenom državnom zastavom. Guverner Coffin dao je prijedlog za takvu zastavu Generalnoj skupštini Connecticuta 29. svibnja 1895., a skupština je navodno odmah imenovala odbor za dizajn zastave. Službeni dizajn državne zastave Connecticuta zahtijeva bijeli grb u rokoko dizajnu, ukrašen s tri vinove loze i obrubljen žirom i bijelim hrastovim lišćem, ispod kojeg bijeli transparent nosi državni moto Connecticuta, Qui Transtulit Sustinet (Onaj tko je presadio [nas], nastavlja [nas] održavati).
Vjeruje se da pet skupova hrastovog lišća i žira koji obično ukrašavaju obrub državnog štita zastave Connecticuta simboliziraju snagu, izdržljivost i starost. Vjeruje se da lišće i žir predstavljaju čarter hrast, veliki i časni hrast za koji se kaže da su kolonisti tajili svoju povelju protiv pokušaja engleskog kralja Jamesa II da je opozove 1687.
Vjeruje se da se tri vinove loze prikazane na državnoj zastavi Connecticuta odnose na tri izvorne kolonije koje su se spojile u veću koloniju poznatu kao Connecticut oko 1665. Te tri kolonije bile su New Haven, Hartford i Saybrook. Vjeruje se da je simbol tri vinove loze izveden iz službenog pečata kolonije Saybrook. Vjeruje se da je ovaj pečat nekoć bio osobni pečat pukovnika Georgea Fenwicka, drugog guvernera kolonije od 1639. do 1644. Za vinovu lozu se kaže da predstavlja sreću, prijateljstvo, sreću i mir.
Vjeruje se da je latinski moto Connecticuta, koji se pojavljuje na bijelom transparentu u podnožju državne zastave Connecticuta, izveden iz latinske Vulgatne verzije kršćanske Biblije. Moto “Qui Transtulit Sustinet” prevodi se na “Onaj tko presađuje, održava”, a vjeruje se da se poziva na Psalme 70:3, “Ti si izveo lozu iz Egipta, istjerao si pogane i zasadio je.” Također se vjeruje da moto potječe iz osobnog pečata pukovnika Fenwicka i izražava uvjerenje da je Bog odredio temelj države Connecticut i da nastavlja predsjedavati njezinim prosperitetom.