Početkom 18. stoljeća Havaji su tehnički bili kraljevstvo. Kralj koji je u to vrijeme vladao otocima vijorio je britansku zastavu jer je to područje bilo protektorat Velike Britanije. Tijekom rata 1812. vijorila se američka zastava, ali je uklonjena kada su se Britanci usprotivili. Neki vjeruju da je kralj tada dao napraviti hibridnu zastavu, kako ne bi uvrijedili niti jedan narod. Drugi vjeruju da je državna zastava Havaja imala više britanski utjecaj.
Godinama su istraživači pokušavali pronaći prolaz koji povezuje Atlantski i Tihi ocean. Ovo je također poznato kao Sjeverozapadni prolaz. Dok je bio u ovoj potrazi 1778., britanski istraživač i navigator James Cook otkrio je niz otoka koji će kasnije postati poznati kao Havaji.
Prije 1795. godine ovim otocima vladao je niz poglavara. Otprilike u to vrijeme, jedan takav poglavica počeo je osvajati druga plemena i otoke. Uz pomoć britanskih oružja i streljiva, Kamehameha je uspio ujediniti sve havajske otoke u jedno kraljevstvo pod svojom vlašću.
Kralj Kamehameha imao je niz britanskih savjetnika. Njegovi su otoci također bili zaštićeni od strane britanske vlade, iako su se smatrali zasebnom nacijom. Kao znak prijateljstva i savezništva, kralj Kamehameha često je vijorio britansku zastavu.
Do rata 1812. Sjedinjene Države su otkrile i Havajske otoke. Bilo je to otprilike u to vrijeme kada je kralj Kamehameha vijorio američku zastavu ispred svoje kuće. Njegovi britanski savjetnici, međutim, bili su uvrijeđeni i snažno su ga pozivali da to ukloni.
Godine 1816. kralj Kamehameha odlučio je izraditi vlastitu zastavu. Dobivena havajska zastava jako podsjeća na mješavinu zastava dviju nacija. Zastava sindikata nalazi se u gornjem lijevom kutu, pored jarbola zastave. Osam crvenih, bijelih i plavih izmjeničnih vodoravnih pruga na njemu čine ostatak državne zastave Havaja. Svaka od ovih pruga na državnoj zastavi Havaja predstavlja jedan od osam otoka Havaja.
Postoji nekoliko teorija zašto je zastava napravljena na ovaj način. Neki vjeruju da je kralj Kamehameha dao ovako dizajniranu zastavu da nije uvrijedio nijednu od većih nacija. S druge strane, ova zastava također jako podsjeća na zastavu British East India Company, koja ima malu sindikalnu zastavu u kutu i naizmjenično crvene i bijele pruge. Budući da je kralj Kamehameha imao niz britanskih savjetnika, neki vjeruju da je državna zastava Havaja umjesto toga nastala po uzoru na ovu zastavu.