Povijest državne zastave Kentuckyja vrti se oko odabrane simbolike za predstavljanje duha naroda Commonwealtha. Iako temeljene na ideji da se dva reprezentativna muškarca zagrle u prijateljstvu, figure su doživjele mnoge promjene u odijevanju, stavu i vrstama rukovanja. Nakon razdoblja od 170 godina, uz neke pogreške, požar, moguće zavjere i odgađanje povijesti, zastava Kentuckyja postigla je svoj dizajn kako je prvobitno zamišljen.
U mladim Sjedinjenim Državama, Commonwealth of Kentucky se još uvijek smatrao zapadnom granicom u vrijeme svog prijema u uniju 1792. Taj osjećaj da smo nova država i da se pridružio uspostavljenoj SAD-u bio je uključen u državni pečat i državnu zastavu iz Kentuckyja. Kako je tada zamišljeno, dva muškarca se zagrle u prijateljstvu, jedan odjeven u jeleću kožu, drugi u svečani ogrtač i hlače. Novi državni moto bio je “Ujedinjeni stojimo, podijeljeni padamo”.
Kovač srebra po imenu David Humphreys dobio je zadatak da izradi državni pečat za dvanaest funti sterlinga. Njegov prvi pokušaj nije dobro prošao. Zagrljaj dviju figura bio je toliko blizak da je lice jednog od muškaraca bilo skriveno. Izvorni pečat uništen je u požaru u zgradi glavnog grada 1814. Ostali pokušaji da se rekonstruira dizajn također su se pokazali nezadovoljavajućim, te su različite verzije pokušane i kasnije odbačene.
Pečat je prvo promijenjen u dva službeno odjevena muškarca u zagrljaju, a zatim su to postala dva muškarca u jelećoj koži koji se rukuju. Drugačija verzija prikazivala je dva muškarca kako se drže za ruke. U jednom pokušaju, koji nije dobro primljen, dva muškarca u ogrtačima zagrlila su se s izrazima za koje se mislilo da su manje nego prijateljski. Usput su kaputi, šeširi i cipele promijenili stil.
Iskušani su i različiti oblici zagrljaja i rukovanja. Jedna je prikazivala muškarce kako se tresu suprotnim rukama, desnom i lijevom. To se smatralo toliko čudnim da se pripisivalo mogućem tajnom simbolu među izrađivačima kockica ili otvorenoj sabotaži koja je trebala omalovažiti Kentuckance. Ipak, čak i tijekom građanskog rata, država je zadržala svoju ideju da se dva muškarca dočekuju u prijateljstvu kao simbol svoje zastave.
Konačno, 1962. godine Generalna skupština Kentuckyja donijela je zakon o državnoj zastavi Kentuckyja. To je učinilo da pečat Kentuckyja prikazuje graničara koji se hvata za rame dok se rukuje s državnikom. Graničar je simbol duha izvornih doseljenika, a državnik je predstavnik Kentuckiansa koji služe građanima države u vlasti.
Na državnoj zastavi Kentuckyja, pečat je usredsređen na tamnoplavo polje. Iznad pečata nalazi se legenda “Commonwealth of Kentucky” u polukrugu, ispod u polukrugu je sprej zlatne šipke, državnog cvijeta. Zastava zadržava državni moto, koji je preuzet iz stihova popularne pjesme domoljuba iz Marylanda Johna Dickinsona iz 1768. Prvi guverner Kentuckyja, Isaac Shelby, navodno je bio vrlo oduševljen stihovima iz pjesme, “Onda se pridružite u ruci/Svi hrabri Amerikanci/Ujedinjavanjem stojimo/Dijeljenjem padamo.”