Povijest državne zastave Marylanda ima svoje korijene u heraldičkim amblemima kolonijalne utemeljiteljske obitelji Marylanda. Žuti i crni kvadranti zastave odražavaju boje grba očeve grane Georgea Calverta, dok crveni i bijeli kvadranti označavaju boje u Calvertovu majčinskom grbu, Crosslands. Korištenje oba amblema u izmjeničnim kvadrantima zastave odražava kako je država prevladala unutarnje sukobe u vezi s odanošću uniji tijekom građanskog rata. Potreba za pomirenjem i jedinstvom tijekom razdoblja nakon građanskog rata dovela je do upotrebe oba obrasca unutar iste zastave i neslužbenog usvajanja izmjeničnog kvadrantnog uzorka koji se danas koristi u državnoj zastavi Marylanda. Iako su se boje neslužbeno povezivale s državom Maryland tijekom kasnog 19. stoljeća, državnu zastavu Marylanda država je službeno usvojila tek 9. ožujka 1904. godine.
Svi povijesni spomeni državne zastave Marylanda prije revolucije opisuju samo Calvertov žuti i crni očinski heraldički amblem. Nakon završetka revolucionarnog rata, razni drugi uzorci zasjenili su popularnost žute i crne zastave, a Calvertov je amblem bio gotovo zaboravljen. Ponovno je oživljen 1854., jer je država Maryland službeno usvojila pečat koji je sadržavao Calvert heraldički amblem na plavoj pozadini.
Ubrzo nakon toga, početak građanskog rata potaknuo je mnoge građane Marylanda da suosjećaju s secesionistima. Iako je država Maryland službeno stala na stranu Unije, mnogi građani Marylanda nisu bili voljni koristiti boje države Unije da ih predstavljaju. Ovi su simpatizeri prihvatili crveno-bijeli heraldički amblem obitelji Crosslands kao simbol svojih suprotstavljenih stavova. Crveno-bijela odjeća postala je popularan stil među ovom grupom, zbog čega su boje postale poznate kao secesionističke boje.
Nakon rata, građani Marylanda postali su svjesni potrebe za ujedinjenjem i pomirenjem. Ponovno su tražili zajednički identitet kao država. Na javnim događanjima transparenti s četiri naizmjenična kvadranta boja Calvert i Crosslands bili su čest simbol novog ujedinjenog načina razmišljanja. Iako je izvorni dizajner novog dizajna ostao nepoznat, počeo se smatrati neslužbenim simbolom države Maryland do 1880. godine.
U listopadu 1889., najveći dio vojske Marylanda, Peta pukovnija Nacionalne garde Marylanda, službeno je usvojila četverobojni dizajn s četiri kvadranta. To je pomoglo publiciranju i popularizaciji dizajna i kristaliziranju ga kao simbola povijesti Marylanda u glavama građana Marylanda. Dana 9. ožujka 1904., sadašnji dizajn službeno je usvojila državna vlada za korištenje kao državna zastava Marylanda.