Danas je državna zastava Massachusettsa identična s obje strane i prikazuje plavi i zlatni grb Commonwealtha Massachusettsa postavljen na bijelo polje. Povijest, međutim, otkriva da je državna zastava nekada imala dvije različite strane, s jednom stranom koja je nosila grb, a druga prikazuje zeleni bor, koji je bio simbol važnosti drveta za naseljenike Massachusettsa. Državna zastava Massachusettsa predstavljala je ovaj bor od 6. ožujka 1915. do 1. studenog 1971., kada je novi izgled zastave službeno stupio na snagu. Iako je novija zastava stupila na snagu u studenom, zapravo je odobrena ranije te godine, 3. lipnja 1971.
Grb zastave ima shemu boja u plavoj, zlatnoj i bijeloj boji i uključuje sliku zlatnog Indijanca unutar štita plave boje. Svaki od različitih elemenata grba na državnoj zastavi Massachusettsa ima značenje koje predstavlja državu. Plavi štit simbolizira Plava brda dva grada u državi, Kantona i Miltona. Indijanac nosi veliki luk koji se drži desnom rukom i strijelu u lijevoj; strelica kao njezin vrh usmjerena je prema dolje kako bi označila da dolazi u miru.
Također unutar štita je bijela petokraka zvijezda. Zvijezda, koja je bijela na državnoj zastavi Massachusettsa, ali srebrna na državnom pečatu, predstavlja državu koja je jedna od prvih 13 kolonija; zapravo, Massachusetts je bio šesti. Grb koji se luči više od štita je slika desne ruke koja se proteže iz plavo-zlatnog vijenca. Ruka zlatne boje drži mač od zlata.
Plava vrpca okružuje bočne i dno štita, na kojoj je zlatnim slovima ispisan moto Commonwealtha: “Ense petit placidam sub libertate quietem.” Mač na grbu podržava moto na vrpci, što u prijevodu znači “Mačem tražimo mir, ali mir samo pod slobodom”. Ovaj moto, koji je 1659. napisao engleski političar Algernon Sydney, usvojen je 1775. godine.