Državni zastupnici službeno su usvojili državnu zastavu Oregona 1925. Usvajanje je bilo odgovor na zahtjev upravitelja pošte da se službena zastava pošalje u Washington, DC, kako bi bila istaknuta u grupi od 50 državnih zastava. Dizajn su sašile krojačice robnih kuća. Ovaj originalni artefakt bio je izložen na Sveučilištu Eastern Oregon.
Oregon se razlikuje po tome što je jedina od 50 država čija službena zastava prikazuje dizajn na prednjoj strani koji ne odgovara dizajnu na stražnjoj strani. Dvostrana državna zastava danas je rijetkost, ali u jednom trenutku mnogi dizajni državnih zastava bili su slični. Ostale su države odlučile modificirati svoje zastave, čineći poleđinu zrcalnom slikom prednje strane ili tiskanjem dizajna samo na jednoj strani, jer košta previše novca za proizvodnju zastava s različitim prednjim i stražnjim slikama.
Istraživanje koje je 2001. provelo udruženje stručnjaka za dizajn i povijest zastava utvrdilo je da je državna zastava Oregona među najgore dizajniranim zastavama, stavljajući je na 40. mjesto od 50 državnih zastava. Njihovi razlozi uključuju činjenicu da dvostrana zastava košta porezne obveznike previše novca da bi je proizveli. Također ga je teško identificirati iz daljine. Zastava koju je koristilo vojno ministarstvo dovela je do dizajna državne zastave Oregona. Za državnu šestogodišnjicu 2009. godine, jedne su novine raspisale natječaj tražeći novi dizajn, ali zastupnici nikada nisu odobrili novi dizajn.
Državna zastava Oregona je plava. U središtu zastave nalazi se slika službenog državnog pečata, a iznad nje su zlatna slova koja ispisuju: “Država Oregon”. Ispod pečata u obliku srca, s orlom na vrhu, otisnuta je godina kada je Oregon postao državnost, 1859., također u zlatu. Zvijezde okružuju pečat na zastavi, a ima ih 33 koje označavaju da je Oregon 33. država koja se pridružila uniji. Oregon je stekao državnost nakon Minnesote, koja je samo devet mjeseci ranije postala 32. država. Državna zastava Oregona prikazuje sliku dabra na svojoj poleđini jer su zakonodavci dabra nazvali službenom životinjom Oregona, a “Država dabra” je službeni nadimak Oregona.
Prednja strana državne zastave Oregona puna je simbolike koja odražava povijest države i njezino bogatstvo prirodnih resursa. Kao što se vidi na pečatu na licu zastave, nalazi se vagon Conestoga, koji se također naziva natkriveni vagon, koji predstavlja pionire koji su se borili s primitivnim uvjetima putovanja kroz ravnice na Oregon Trail-u kako bi naselili plodni teritorij. Tlo je bogato i blagotvorno za proizvodnju voćaka i drugih usjeva, što dovodi do simbola snopa pšenice i pluga. Pijuk predstavlja rudarsku industriju Oregona, a bogata prirodna ljepota države prikazana je u zalazećem suncu koje tone prema Tihom oceanu, koji graniči s Oregonom na zapadu.
Obilno drveće i veličanstvena planina također krase lice zastave, a losovi predstavljaju životinjski svijet države. Prikazana su i dva broda, jedan američki, a drugi britanski. Oni predstavljaju ugovor između Sjedinjenih Država i Britanije iz 1846. koji je propisivao da Oregon pripada Sjedinjenim Državama.