Državna zastava Pennsylvanije nosi državni grb, a postoji od 1799. Ovaj grb predstavlja obitelj Penn, osnivače Commonwealtha Pennsylvanije prije američke revolucije. Iako se pojavljuje na državnoj zastavi Pennsylvanije od 1799., trenutni dizajn zastave je onaj određen državnim zakonodavnim aktom od 13. lipnja 1907. Državno zakonodavstvo u to vrijeme nije napravilo značajne promjene u izvornom dizajnu zastave, već je samo izmijenilo državni zakon o zastavi kako bi se osiguralo da će sve državne zastave biti proizvedene prema istim specifikacijama u pogledu veličine i boje. Grb obitelji Penn na državnoj zastavi Pennsylvanije sadrži simbole državnih industrija, resursa, ideala i odanosti Sjedinjenim Američkim Državama.
Grb na državnoj zastavi Pennsylvanije također se koristio na valuti koju je država izdala 1770-ih. Veliki pečat Pennsylvanije također uključuje ovaj grb u svoj dizajn. Osnovni dizajn zastave ostao je uglavnom isti kroz povijest države. Međutim, vjeruje se da su pukovnije Pennsylvanije koje su se borile tijekom Američkog građanskog rata nosile zastavu koja je uključivala državni grb zajedno s crvenim i bijelim prugama koje se nalaze na nacionalnoj zastavi Sjedinjenih Država (SAD).
Na državnoj zastavi Pennsylvanije, grb je obrubljen s dva crna radna konja, a na vrhu je ćelav orao. Vjeruje se da konji predstavljaju marljivost, dok orao treba predstavljati lojalnost države SAD-u. Na štitu se pojavljuju snopovi pšenice, plug i brod, simbolizirajući plodnost, teški rad i njegove nagrade te komercijalnu trgovinu. Ukrštena stabljika kukuruza i maslinova grana ispod štita predstavljaju sklad i blagodat. Na transparentu ispod grba trebao bi se nalaziti moto države “Vrlina, sloboda i neovisnost”.
Prema zakonodavnom aktu od 13. lipnja 1907., plava pozadina za državnu zastavu Pennsylvanije mora biti iste nijanse plave kao ona koja se koristi na nacionalnoj zastavi Sjedinjenih Država. Zakon iz 1907. dodatno regulira veličinu državne zastave Pennsylvanije koja je 6 stopa, 2 inča (1.87 metara) duga i 4 stope, 6 inča (1.37 metara) široka. Prema zakonu, zastava bi trebala biti obrubljena rubom od svile zlatne boje širine 2.5 inča (6.35 centimetara) i trebala bi se vijoriti plavo-bijelim užetom s resicama dugim 8 stopa i 6 inča (2.59 metara).