Havajske otoke prvi su naselili Polinežani u 4. stoljeću, vjerojatno s otočja Marquesas koji se nalazi oko 2000 milja prema jugoistoku. Na otoke su uveli svinje, pse, kokoši, taro, slatki krumpir, bananu, šećernu trsku i mnoge druge kulture. Daljnja naselja nastala su iz Raiatee i/ili Bora Bore (današnji dio Otočja Društva) i/ili Tahitija u 11. stoljeću. Poput Uskršnjeg otoka u jugoistočnom Pacifiku, havajski su otoci jedan od najizoliranijih otočnih lanaca u Pacifiku, što je činjenica pojačana visokom razinom endemske flore i faune na otoku, koja je evoluirala u relativnoj izolaciji milijunima godina.
Na početku svoje povijesti, havajskim otocima su vladala poglavarstva Kapu, koja su na kraju postala toliko velika da su obuhvaćala čitave otoke. Postoji osam primarnih otoka koje su okupirala ta poglavarstva – prema opadajućoj veličini, to su Havaji (također poznati kao Veliki otok), Maui, Oahu, Kauai, Molokai, Lanai, Niihau i Kahoolawe. Lokalni poglavari, zvani Ali’ije, borili su se jedni protiv drugih za zemlju i resurse.
Godine 1778. britanski istraživač James Cook bio je prvi europski dolazak na havajske otoke. Otoke je nazvao Sandwich Islands po 4. grofu od Sandwicha, jednom od svojih sponzora. Ime se nikad nije zadržalo. Godine 1779. Cook je po drugi put posjetio otoke, pokušavajući oteti havajskog poglavicu za otkupninu kako bi vratio mali čamac koji je ukrao drugi manji poglavica. Umjesto da uspije u svom pokušaju, Cooka su ubili poglavnikove pristaše. Nakon što su objavljene brojne knjige o Cookovim putovanjima, havajski otoci postali su odredište europskih, posebice britanskih nautičara koji traže usputno mjesto u putovanjima kroz Pacifik.
Otprilike u isto vrijeme, 1780-ih i 1790-ih, bitke suparničkih poglavica dosegle su usijanje, sve dok se otoci nisu ujedinili pod zastavom jednog poglavice, koji je postao poznat kao kralj Kamehameha Veliki. Od 1795. do 1872. Havajskim otocima je vladala njegova kraljevska kuća, Kuća Kamehameha. Godine 1820. europski su misionari preobratili većinu otoka na protestantsko kršćanstvo, a Kamehameha II zabranio je praksu ljudskih žrtava. Nakon smrti kralja Kamehamehe V, neženja, uslijedila je kriza sukcesije, a otoke je preuzeo novi kralj koji je vladao pod kućom Kalakaua.
Godine 1887. Europljani su počeli pokušavati preuzeti kontrolu nad otocima. Skupina američkih i europskih poduzetnika predvođenih Englezom Walterom M. Gibsonom prisilila je kralja Kalakauu da potpiše Ustav Kraljevine Havaja iz 1887., koji je kralju oduzeo administrativne ovlasti i odredio zahtjeve za vlasništvo i minimalni prihod za glasanje, ograničavajući pravo glasa na bogate Amerikance , Europljani i domaći Havajci. Azijati, poput Japanaca i Kineza, nisu mogli glasati. Kako su domaći Havajci bili najveća skupina, oni su zapravo kontrolirali zemlju. Ovo je bilo prvo uvođenje demokracije na Havaje.
Godine 1893. kraljica Liliuokalani pokušala je uvesti novi ustav koji bi okončao demokraciju i vratio otok u monarhiju, koncentrirajući vlast u svojim rukama. Novi ustav trebao je biti nametnut pod prijetnjom nasilja. Kao odgovor, skupina uglavnom europskih i američkih poslovnih čelnika i građana formirala je Odbor za sigurnost za očuvanje demokracije. Ovaj Odbor za sigurnost poduprli su američki marinci, koji su se iskrcali na njihov zahtjev kako bi zaštitili američke građane od mogućeg nasilja. Odbor je uspješno svrgnuo kraljicu i umjesto nje uspostavio privremenu vladu, koja je postala prva inkarnacija budućeg američkog teritorija i države. Nakon niza proturječnih izvješća o legalnosti američkog rušenja havajske monarhije, Havaji su 1898. konačno postali američki teritorij. U ožujku 1959. teritorij je pretvoren u 50. američku državu, koja ostaje i danas. Još uvijek postoje velike kontroverze oko toga je li američko rušenje havajske monarhije bio pravedan čin.