Povijest skateboardinga obuhvaća desetljeća promjena, izuma i razvoja. Osvit sporta kakav je danas započeo je 1950-ih kada je surfanje bilo na vrhuncu, i iako je skateboarding imao svoj udio negativnih konotacija, to je jedan od najevolucijskih sportova do sada.
Prve skejtborde rođene su od starih drvenih skutera bez prednjih strana i ručki sanduka za mlijeko. U suštini, bili su dva po četiri komada drva pričvršćena na kotače rolera. Većina prvih sudionika skateboardinga također su bili surferi, a kada su shvatili da mogu simulirati vožnju valovima na ulici, skateboarding je započeo svoju povijest razvoja. Roller Derby Skateboard bila je prva maloprodajna ploča 1959. godine, nakon čega su slijedile masovno proizvedene skateboarde, koje su inspirirane daskama za surfanje.
U godinama između 1960. i 1963. prodano je preko pedeset milijuna skateboarda. Skateboarding je bio jedan od najbrže rastućih sportskih trendova ikad sve dok se nije zaustavio 1965. zbog sigurnosnih zabrinutosti koje su javnosti postavljali brojni izvori. Tvrtke su se do tada mučile da održe korak s potražnjom za skateboardima, a malo je istraživanja uticalo na sigurnost. Dogodile su se brojne nesreće, pa čak i smrtni slučajevi, što je nadahnulo zagovornike sigurnosti da obeshrabre ovaj sport, a on je ušao u pad koji je okončao ludnicu – ali samo na kratko.
Sredinom 1970-ih, skateboarding je revitaliziran nakon što je Larry Stevenson izumio nove palube s kicktailima i uveden je uretanski kotač. Više pažnje posvećeno je dizajnu palube, kamionima i kotačima, a veličine i oblici skateboarda postali su raznolikiji. Ulično klizanje ponovno je zavladalo, dok su neki odvažniji klizači tražili uzbuđenja klizeći praznim bazenima i drugim okomitim površinama. Tijekom ovog desetljeća pojavili su se skate parkovi, ali do kraja desetljeća, rastuće stope osiguranja i nedostatak posjećenosti uzrokovali su zatvaranje većine.
Skateboarding je otišao gotovo u podzemlje početkom 1980-ih, a djeca su bila prisiljena stvarati teren i rampe u vlastitim dvorištima jer je skateboarding bio zabranjen na mnogim javnim mjestima. Međutim, do kraja 80-ih, skateboarding se počeo mijenjati iz buntovničke zabave u prihvaćeni sport. Vertikalni klizači poput Tonyja Hawka i Stevea Caballera te ulični klizači uključujući Marka Gonzalesa i Mikea Vallelyja dali su skateboardingu profesionalni sportski imidž.
Godine 1995., kada je ESPN pokrio skateboarding na prvim X-Gamesima, sport se počeo promatrati kao profesionalni, a skateboarding je od tada uključen u X-Games. Mnogi skateboarderi koji treniraju cross-training također su bili predstavljeni na Zimskim olimpijskim igrama natječući se u snowboardu. Danas je jasno da je skateboarding zauzeo svoju nišu u društvu i sportskoj povijesti. Nosi svoj stil i stav koji je od buntovnika prešao u mainstream.