Kakva je veza između etanola i sumporne kiseline?

Veza između etanola i sumporne kiseline uključuje najmanje tri moguća reakcijska puta. To su esterifikacija – koja uključuje jednu ili dvije molekule etanola ili alkohola – i dehidraciju, koja opet uključuje jednu ili dvije molekule alkohola. Ako dehidracija uključuje samo jednu molekulu etanola i sumporne kiseline, proizvod je plin, važan u prirodi i koristan u laboratoriju i industriji. Kada se dvije molekule alkohola spoje dehidracijom, rezultat je tekućina od povijesnog medicinskog značaja. Oba proizvoda esterifikacije imaju ograničenu upotrebu.

Sumporna kiselina nije samo jako jaka kiselina, već je i izvanredno sredstvo za dehidrataciju. Toliko je jaka kiselina da se može ionizirati, čak i bez vode, dok kao dehidrator može “iščupati” atome vodika i kisika iz molekula da zadovolji svoju “žeđ”. Ova posljednja karakteristika prikazana je kroz jednostavan srednjoškolski pokus u kojem se nekoliko zrna konzumnog šećera, C12H22O11, pomiješa s nekoliko kapi koncentrirane sumporne kiseline u epruveti ili čaši. Za nekoliko sekundi, reaktanti postaju mrkli i snažno ključaju. Crna boja je zbog sada elementarnih 12 atoma ugljika iz svake molekule šećera, dok su 22 atoma vodika i 11 atoma kisika koji su odstranjeni pretvoreni u 11 molekula vode.

Etanol, koji se također naziva etil alkohol ili alkohol iz žitarica, vrlo je sličan vodi. Njegova struktura je CH3CH2OH. U osnovi, etanol je jednostavno voda, pri čemu je jedan od njegovih atoma vodika zamijenjen ručkom na bazi ugljika, relativno inertnim CH3CH2-. Drugi način na koji se etanol promatra kao vrlo slaba baza, nalik – barem površno – natrijevom hidroksidu, NaOH. Iako je etanol obično preslaba baza za ioniziranje, pod određenim uvjetima trebao bi biti sposoban proizvesti strukture slične soli.

Natrijev hidroksid može proizvesti bilo koju od dvije soli sa sumpornom kiselinom, od kojih je jedna natrijev hidrogen sulfat (NaHSO4), izvedena iz jedne molekule baze i jedne kiseline. Iako je sol, ujedno je i kiselina, budući da u svojoj strukturi još uvijek zadržava jedan atom vodika. Ako ova kisela sol reagira s drugom molekulom NaOH, nastaje neutralna sol – natrijev sulfat (Na2SO4). Sukladno tome, ako se etanol i sumporna kiselina kombiniraju u blagim i kontroliranim uvjetima, etil hidrogen sulfat nastaje putem reakcijskog puta CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2OSO3H, dok ako ovaj kiseli ester koji nastaje kombinacijom etanola i sumporne kiseline dalje reagira s drugom molekulom etanola, nastaje dietil sulfat – nazvan jednostavnije, etil sulfat. Zanimljivo je da, iako je od ograničene upotrebe, forenzičari koriste etil sulfat za otkrivanje alkohola u krvi i urinu, nekoliko dana nakon što je konzumiran.

U rigoroznijim uvjetima, esterifikacija se zamjenjuje dehidracijom. Dehidracija jedne molekule slijedi jednadžbu CH3CH2OH→CH2=CH2+HOH. Plinoviti proizvod je etilen, biljni hormon povezan sa sazrijevanjem plodova i drugim procesima. Ako su dvije molekule etanola dehidrirane, a ne jedna, reakcija je 2 CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+HOH. Ova reakcija rezultira povijesno značajnim krajnjim proizvodom: anestetičkom tekućinom, etil eterom.

Veza između etanola i sumporne kiseline je stoga najmanje četverostruka. Rezultati njihove kombinacije uključuju dva produkta esterifikacije i dva produkta dehidracije, ovisno o uvjetima pod kojima se reakcija provodi. Osim blagih reakcijskih uvjeta, proizvod esterifikacije ovisi o tome koliko svakog reaktanata ima u bilo kojem trenutku tijekom reakcije. Dehidracija također ovisi o relativnoj populaciji etanola i sumporne kiseline u svakom trenutku tijekom reakcije.