Kako brojni stručnjaci za pop kulturu vole istaknuti, šezdesete su bile desetljeće političkih i društvenih prevrata. Sve veći dio mlađe populacije postao je razočaran konvencijama i ograničenjima pravog društva, što je neke dovelo do formiranja funkcionalne kontrakulture. Ljeto ljubavi pokazalo se kao prijelomni trenutak za tisuće koji su poslušali savjet dr. Timothyja Learyja da se ‘uključe, uklope i odustanu’. Drugi, uključujući mainstream reklamnu industriju, možda su vidjeli kako znakovi dolara padaju tijekom Ljeta ljubavi.
Iako se Ljeto ljubavi dogodilo tek 1967., boemski duh koji ga je inspirirao već je bio prisutan u Beat generaciji 1950-ih. Pjesnici, umjetnici i glazbenici koji su se već pobunili protiv percipiranog licemjerja mainstream društva pronašli su srodne duše u rastućem hipi pokretu sredinom 1960-ih. U liberalnim gradovima kao što su Berkeley i San Francisco, pokret protiv kulture dobio je značajan zamah i utjecaj. Do siječnja 1967. organizirani su prvi organizirani be-ins i love-ins, vođeni filozofijom nenasilnog protesta Mahatme Gandhija i Martina Luthera Kinga, Jr. Kada je pjevač Scott McKenzie objavio svoju pjesmu San Francisco 1967. godine, glasine su velikih ljubavnih veza tijekom ljetnih mjeseci harale su.
Upravo je ta razina iščekivanja potaknula mašineriju Ljeta ljubavi. Čelnici kontrakulture u četvrti Haight-Ashbury u San Franciscu bili su posebno pod pritiskom planiranja događaja koji je bio razmjeran popularnosti Ljeta ljubavi. Ideja o stvarnom planiranju ‘spontanog’ događaja kao što je ljubav u ljubavi činila se posebno kontraintuitivnom. Nada među protukulturnom gomilom bila je da će glazbenici i drugi umjetnici prirodno migrirati prema Haight-Ashburyju i drugim glavnim kontrakulturnim centrima. Do proljeća 1967. čak su se i glavne novinske agencije i marketinški stratezi zainteresirali za predloženo Ljeto ljubavi. Obilježja hipijevske kulture sada su se predstavljala masama, na veliko razočaranje samih hipija.
Ljeto ljubavi možda nije bilo komercijalni događaj kojem su se neki nadali, ali je utjecalo na mainstream kulturu. Počele su se pojavljivati televizijske emisije usmjerene prema mlađoj publici. Teme koje su se nekoć smatrale tabuima ili kontroverznima konačno bi se mogle prikazivati na televiziji i u filmovima. Oglašivači su koristili mnoge vizualne i lirske elemente kontrakulture. Iako mainstream Amerika možda nije u potpunosti prihvatila hipi pokret, Ljeto ljubavi pružilo je pozitivan pogled u umove generacije za koju se nekoć bojao izgubljene.