Antibiotici amoksicilin i penicilin su bliski srodnici. Amoksicilin je derivat penicilina, a prvi put je izoliran 1972. godine, dok je penicilin otkriven 1920-ih i prvi put je doživio značajnu primjenu pred kraj Drugog svjetskog rata. Znanstvenici su razvili lijekove poput amoksicilina jer penicilin nije uvijek bio koristan u liječenju svih infekcija, a dva lijeka djeluju na sličan način inhibirajući rast bakterija stanične stijenke. Svaki lijek ima slično djelovanje protiv raznih bakterija, ali imaju razlike koje je vrijedno napomenuti. Neke od tih razlika uključuju način na koji su napravljene, njihovu učinkovitost protiv određenih bakterija i njihov profil nuspojava.
Jedan način na koji se amoksicilin razlikuje od penicilina je način na koji se proizvodi. Amoksicilin je polusintetski, što znači da je prirodna tvar koja se transformira primjenom određenih kemikalija. Penicilin je sintetska droga, što znači da se stvara iz nekoliko dinamičkih laboratorijskih procesa.
Često se osporava način na koji se amoksicilin i penicilin razlikuju u smislu učinkovitosti. Poznato je da amoksicilin ima veću stopu penetracije i duži poluvijek. Također liječi više vrsta bakterija nego penicilin. Amoksicilin se naziva lijekom umjerenog spektra, dok se penicilin naziva lijekom uskog spektra.
Oralni pripravci amoksicilina često su jednako učinkoviti kao i injekcijski oblici penicilina za različita stanja. Na primjer, neke studije su otkrile da je oralni amoksicilin jednako učinkovit kao i injekcijski penicilin u liječenju djece s bakterijskom upalom pluća. Amoksicilin može djelovati učinkovitije u kraćem vremenskom razdoblju od penicilina. Lijek se također može kombinirati s klavulanatom za liječenje bakterija koje proizvode beta-laktamazu.
Postoje mnoge nuspojave koje dijele amoksicilin i penicilin. Obje mogu uznemiriti želudac, a posebno su poznate po tome što izazivaju proljev. Smatra se da amoksicilin uzrokuje više želučanih tegoba od penicilina, ali neki istraživači tvrde suprotno. Također, stopa po kojoj ljudi osjećaju nuspojave razlikuje se od pojedinca do pojedinca i moguće je da pacijenti imaju manje nuspojava nego što bi se klinički predviđalo.
Amoksicilin i penicilin su povezani s visokom stopom alergijske reakcije. Nije neuobičajeno da ljudi imaju anafilaktičku alergijsku reakciju na jedan od ovih lijekova, a osobe alergične na jedan lijek se pozivaju da izbjegavaju drugi. Anafilaksa se može otkriti simptomima kao što su otežano disanje, osip ili koprivnjača, oticanje usta, lica i jezika te osjećaj nesvjestice, osjećaj propasti i mučnina. Ako se ovi simptomi jave kada pacijent uzima bilo koji lijek, potrebna mu je hitna medicinska pomoć.
U konačnici, te su tvari više slične nego različite. Amoksicilin ima veću primjenu i može liječiti više vrsta bakterija, ali oba lijeka dijele približno jednaku učinkovitost u raznim infekcijama. Amoksicilin se obično propisuje češće od penicilina.