Valentinovo se slavi kao romantični praznik još od 14. stoljeća, iako je sredina veljače već puno dulje tradicionalno vrijeme za slavlje ljubavi i plodnosti. Točno podrijetlo ovog blagdana zapravo je pomalo nejasno, a situaciju komplicira činjenica da postoje čak tri Sveta Valentina, od kojih se niti jedan ne može lako povezati s ljubavlju. Najprihvaćenije objašnjenje za podrijetlo Valentinova je da ono ima svoje korijene u poganskim festivalima plodnosti, koji su se često održavali na kraju zime.
U davna vremena mnoge kulture su sredinom veljače slavile festival plodnosti. U Rimu je festival postao poznat kao Lupercalia, a uključivao je svečane parade ulicama s nizom poganskih simbola. Tijekom Lupercalije, muškarci i žene izvlačili bi žetone s nasumičnim imenima na svakom od njih kako bi se uparili za igre i razmjenu darova.
Kršćanska crkva je mršteno gledala na pogansku i erotsku prirodu Lupercalije i pokušala uvesti stabilniji festival za proslavu Svetog Valentina, iako je s obzirom da su sva tri Valentina stradala 14. veljače, nejasno koji je trebao biti slavljen. Praksa uspostavljanja Dana sveca na popularni poganski blagdan bila je prilično uobičajena, kako bi obraćenici mogli slaviti svoju novu vjeru na tradicionalne dane praznika. Ne može se razriješiti pitanje koje se sveti Valentinovo slavi. Jedan od muškaraca liječio je bolesne, drugi je bio zatvoren i mučen zbog svojih kršćanskih uvjerenja, a povijest trećeg svetog Valentina nije poznata. Neki znanstvenici sumnjaju da su prva dvojica zapravo isti muškarac, a u kasnijim godinama dodan je mit da je sv. Valentina tajno vjenčao parove koji nisu bili podobni za brak.
Građani nisu bili baš oduševljeni proslavom još jednog Dana sveca, a Valentinovo se počelo razvijati u proslavu ljubavi i braka. Nastavljena je tradicija razmjene karata i žetona, a za vrijeme vrhunca dvorske ljubavi ljudi su sami birali svoje partnerke za Valentinovo. Parovi su međusobno izmjenjivali čestitke i darove, a Valentinovo se počelo često pojavljivati u ljubavnoj poeziji. Prvu pisanu poveznicu ovog dana i ljubavi pružio je Chaucer, koji je napisao ljubavnu pjesmu u spomen na zaruke Richarda II i Ane od Češke koja je povezala sparivanje ptica s kraljevskim zarukama i Valentinovim.
Razmjene poezije, čestitki i darova na Valentinovo učvrstile su ga kao praznik za proslavu ljubavi u europskoj popularnoj kulturi. Valentinovo se od tada proširilo po cijelom svijetu, a mnoge nacije slave ljubav 14. veljače cvijećem, darovima i čestitkama. To je jedan od najvećih prodajnih dana za tvrtke za izradu čestitki, jer većina zaljubljenika više ne izrađuje svoje čestitke. U zemljama kao što je Indija gdje se veze između neoženjenih muškaraca i žena ne potiču, ljubavnici često tajno slave Valentinovo uz prikrivene sastanke i razmjenu darova.