Milwaukee, od algonkinske riječi koja znači “ugodna zemlja”, najveći je grad u Wisconsinu. Francuski misionari osnovali su grad 1846. godine kao središte odakle su se mogli širiti u susjedna područja. Milwaukee je oduvijek bio poznat po svojoj industriji, proizvodnim tvornicama i tvrtkama za financijske usluge. Slava Milwaukeeja kao višestrukog grada otvorenog za pridošlice tek je nedavno, budući da grad ima povijest rasne i društvene segregacije protiv koje se sada teško bori.
Milwaukee ima koristi od toga što se nalazi na obali jezera Michigan, što gradu daje morski zrak, privlačeći brojne posjetitelje. Mnoge zelene površine, uključujući Veteran’s Park, razasute su po cijelom Milwaukeeju i pružaju posjetiteljima priliku da uživaju u vožnji čamcem, pikniku i šetnjama. Umjerena ljeta Milwaukeeja čine grad idealnim mjestom za aktivnosti na otvorenom. Zimi u Milwaukeeju često pada snijeg, a mnogi se parkovi pretvaraju u improvizirane ringove za klizanje i skijaško trčanje.
Milwaukee, mještanima poznat kao “Sjajno mjesto na velikom jezeru”, ljeti održava nekoliko festivala na obali, od kojih je Summerfest najvažniji. Privlačeći gotovo milijun posjetitelja svake godine, Summerfest je najveći festival na otvorenom u Sjedinjenim Državama i rekorder kao najveći svjetski glazbeni događaj na otvorenom. Summerfest je također važan za gospodarstvo Milwaukeeja, budući da turisti hrle u grad za tjedan dana potrošnje i razgledavanja.
Milwaukee je dom za dva međunarodno poznata muzeja: Milwaukee Art Museum i American’s Black Holocaust Museum. Umjetnički muzej Milwaukeeja poznat je po svom građevinskom dizajnu kao i po djelu Georgie O’Keeffe koji je izložen unutra. Dizajniran od strane Santiaga Calatrave, ovaj orijentir u Wisconsinu ima strukturu nalik krilu od 217 stopa koja se otvara i uvlači preko cijelog muzeja ovisno o vremenskim prilikama. Američki muzej crnog holokausta najvažnije je priznanje u zemlji povijesti ropstva i rasne nepravde.
Ostali popularni muzeji i kulturne atrakcije u Milwaukeeju uključuju: Discovery World Museum, Firentinsku operu, Hortikulturni konzervatorij Mitchell Park, Milwaukee Youth Arts Center i Dječji muzej Betty Brinn, gdje djeca mogu eksperimentirati sa znanošću, poviješću i izvedbenom umjetnošću. Ovaj jedinstveni muzej Milwaukeeja neophodan je za one koji u to područje putuju s djecom i traže način da zabavljaju mališane tijekom kišnog poslijepodneva.