Prednosti poduzetnika su biti sam sebi šef te imati slobodu i fleksibilnost izravnog rješavanja problema i biti kreativan. Iako se stvarnost poduzetnika često veliča, postoji nešto istine u stereotipu. Izvještavanje nikome osim klijentima, sloboda usvajanja projekata za kućne ljubimce i mogućnost odbacivanja zadatka za nešto važnije prednosti su kojima ljudi diljem svijeta teže. Te se prednosti obično stječu ako postanete poduzetnik ili barem razmišljate izvan okvira kao takav.
Biti sam sam sebi glavna je prednost poduzetnika. Zapravo, mnogi kažu da ne mogu zamisliti da rade standardni posao od devet do pet. Postati samozaposlen znači imati puno slobode i fleksibilnosti, ali to je i praksa samodiscipline. Uobičajeno je čuti vlasnike tvrtki kako navode da su uložili sate na posao s punim radnim vremenom mjesecima ili čak godinama prije nego što je njihov posao počeo napredovati, obično za male prihode. Ljudi kojima nedostaje napora za napornim radom često ne uspijevaju pokrenuti ili održati posao.
Za mnoge ljude, primarna korist poduzetnika je sloboda i kreativnost. Ponekad se velike korporacije guše neučinkovitim politikama i ograničenjima koja svakodnevno ometaju zaposlenike. Poduzetnici su često slobodni činiti sve što bi moglo koristiti njihovom poslovanju, pod uvjetom da to ne krši lokalne zakone. Na primjer, poduzetnik se ne mora žaliti odjelu ljudskih resursa na klijenta koji je previše prijateljski raspoložen; on ili ona jednostavno više ne mogu raditi s tom osobom. Sloboda da odmah i izravno djelujete na problem ili isprobate novi projekt za kućne ljubimce ono je što neki poduzetnici najviše cijene.
Fleksibilnost samozapošljavanja također je cijenjena, posebno među onima koji su radili kod nefleksibilnih poslodavaca. Poduzetništvo općenito znači da osoba može odrediti svoj vlastiti raspored do određenog stupnja; na primjer, on ili ona može pauzirati posao za večeru u zadnji čas ili više svakodnevnih zadataka kao što je pokupiti djecu iz škole. Ako se posao obavlja prvenstveno na računalu, on ili ona može ponijeti prijenosno računalo za rad na egzotičnim ili smirujućim mjestima. Čak i kada je vezan zahtjevima kupaca, podružnica ili drugim obvezama, poduzetnik često ima veću fleksibilnost od većine radnika. Nakon određenog trenutka, uspješan poduzetnik će možda morati zaposliti svoje zaposlenike, kako ne bi izgubio prednosti biti poduzetnik golemom količinom posla.