Obično, prednosti i nedostaci korištenja softvera za propratno pismo ovise o kvaliteti softvera koji tražitelj posla koristi. To ne znači nužno je li to besplatna ili plaćena verzija, ali znači koliko je truda programer uložio u konačni proizvod. Kvalitetan softver za propratno pismo pomaže tražitelju posla da izradi propratno pismo koje je prilagođeno njegovoj osobnosti, vještinama i kvalifikacijama, dok podstandardna verzija u najboljem slučaju proizvodi generičko propratno pismo. Baš kao što bi to učinio prije bilo kakve kupnje, tražitelj posla bi trebao istražiti i istražiti različite vrste softvera prije nego što donese odluku.
Kao i kod većine vrsta proizvoda, uključujući softver, dostupne su različite vrste softvera za propratno pismo. Neki mogu nuditi značajke drugih ne. Drugi bi mogli biti dizajnirani da rade na način na koji neki nisu. Stoga je najlakši način definiranja ove vrste softvera opisati ga kao softver koji pomaže tražitelju posla u izradi propratno pismo. Metode koje se koriste za izradu konačnog proizvoda ovise o samom softveru.
Jedna očita prednost korištenja softvera za propratno pismo je pomoć pri pisanju popratnog pisma koju softver pruža. Ova vrsta softvera pomaže tražiteljima posla s problemima s kojima bi inače mogli imati problema, kao što je pravilan format propratnoga pisma. Neke verzije ovog softvera korisnicima nude opcije za izradu personaliziranijeg propratnoga pisma. Na primjer, neke verzije ovog softvera korisnicima pružaju opcije za unos personaliziranih informacija koje, kada je pismo spremno za formatiranje, pomažu da pismo izgleda više kao da ga je stvorio čovjek, a ne softver. Ostale prednosti korištenja ovog softvera uključuju razne dodatne vrste usluga koje neke verzije nude, uključujući pomoć za životopis, informacije o oglasnim pločama i integraciju s drugim popularnim računalnim programima.
Unatoč prednostima, korištenje softvera za propratno pismo ima određene nedostatke. Ovisno o kvaliteti proizvoda, može ili ne mora zahtijevati od tražitelja posla da unese dovoljno podataka koji personaliziraju pismo. To znači da bi tražitelj posla u najboljem slučaju mogao dobiti generičko propratno pismo, au najgorem dosadno pismo. Nijedna opcija vjerojatno neće privući pozornost potencijalnog poslodavca. Tražitelj posla uvijek ima mogućnost urediti konačni proizvod i učiniti ga individualnijim za svoju osobnost, ciljeve i kvalifikacije, ali možda neće imati takve vještine pisanja propratnog pisma ako se odluči koristiti ovaj softver.
Prije kupnje plaćene verzije ovog softvera, tražitelj posla možda će prvo htjeti isprobati besplatni softver za propratno pismo. Ovisno o programeru, ova besplatna verzija može tražitelju posla dati solidnu ideju o tome što može očekivati od softvera za propratno pismo. Možda čak pronađe besplatnu verziju ili besplatnu probnu verziju koja radi dovoljno dobro da neće morati kupiti plaćenu verziju. U isto vrijeme, svaki tražitelj posla koji ozbiljno razmišlja o kupnji softvera za propratno pismo trebao bi obaviti iste vrste istraživanja kao i kada bi obavio bilo koju drugu vrstu kupnje. Takve vrste istraživanja uključuju razgovor s drugima koji su koristili softver, provjeru profesionalnih recenzija softvera i posjet oglasnim pločama i online forumima na kojima su ljudi objavili svoja iskustva sa softverom.