Postoje razne vrste hipster haljina, različitih stilova i dužina. Dvije uobičajene karakteristike koje prolaze kroz mnoge od ovih haljina su protok tkanine i labav kroj. Moda, čak i kod hipstera, ima tendenciju biti ciklična, pa neka haljina može čak i odisati vintage izgledom iz desetljeća 1970-ih i 1980-ih. Ovaj ležerni stil nekako odjekuje hipsterovom obično opuštenom osobnošću.
Maxi haljine popularan su izbor ne samo za hipstere, već i za sve žene. Ove hipster haljine obično su duge do gležnja i imaju dizajn špageti remena. Trokutasti izrez konzervativno prekriva prsa, ali pokazuje dovoljno dekoltea, a struk je također labav. Obično su uzorci šareni i živopisni, od cvijeća do apstraktnih slika. Neke maxi haljine dostupne su u halter stilu, koji ima naramenice koje se mogu vezati oko vrata.
Druga vrsta hipsterske haljine je haljina u tenku, koja, opet, ima labav kroj. Tank haljina ima debele naramenice bez rukava s niskim izrezom oko prsa. Hipsterske haljine poput ovih obično su dužine do koljena ili nekoliko centimetara kraće, koje se lako mogu nositi ljeti. Ležerne tenk haljine mogu imati prugasti uzorak ili jednostavnu jednobojnu, dok elegantnije tenk haljine mogu imati jednobojne uzorke i sjajne tkanine.
Za ležerniji učinak, hipster može nositi lepršave haljine. Hipsterske haljine poput ovih obično imaju labave rukave tik iznad lakata i naglašenu liniju struka, obično odmah ispod područja grudi. Lepršave haljine imaju lepršaviji izgled jer je tkanina obično naborana kako bi podsjećala na volane. V-izrez haljinama također dodaje dašak ženstvenosti.
Hipsterova sklonost širokoj odjeći također je razvila trend koji se zove košuljaste haljine. Ove haljine uključuju mnoge elemente muškog polo poloja na kopčanje, ali su reinterpretirane na ženstven način. Takvi detalji uključuju ovratnik, duge rukave s manžetama, a vjerojatno i mali džep na predjelu prsa. Ove hipster haljine nemaju naglašen struk, baš kao i muška verzija odjeće. Pojas se može nositi oko struka kako bi se prikazala ženstvenija silueta.
Hipster haljine također uključuju džemper haljinu u trend. Zove se i pinafor, džemper haljina je slična haljini tenk, samo što ima više četvrtasti izrez. Ova vrsta haljine obično se nosi preko košulje, ali se može nositi i bez košulje.
Mnoge hipsterske haljine nisu tako neuobičajene u mainstream trendovima i modi. Ono što ih čini kultnom “hipsterskom” odjećom je način na koji se ove haljine nose. Nošenje tenisica ili čizama umjesto štikle, stavljanje nakita s perlicama umjesto metalik te opuštena frizura haljini će dati više hipsterski efekt.