Pojam hipster je pokretna meta, a kako moda koju su nekada nosili hipsteri postaje mainstream, više se ne može smatrati hipsterskom odjećom. Hipsteri su društvena skupina, a ne modni stil, ali hipsterska odjeća često se odnosi na interese društvene skupine. Općenito, hipsteri uživaju u nošenju stilova za koje smatraju da su autentični ili za koje vjeruju da služe kao komentar suvremene mode.
Budući da hipsteri često idealiziraju mršavi tip tijela, uobičajeno je da se odjeća koja je vrlo uska ili vrlo široka smatra hipsterskom odjećom. Za muškarce su uobičajene uske hlače i pripijene košulje. Žene mogu nositi usku odjeću, osobito na donjem dijelu tijela, ali košulje su često varijabilnije. Široke košulje i velike jakne uobičajena su hipsterska odjeća za žene.
Poznato je da hipsteri kooptiraju stilove drugih grupa kako bi služili svrsi ironije. Mogu, na primjer, nositi vintage jakne sa šljokicama koje bi prema suvremenim standardima mogle izgledati prikladno na starijoj ženi. Ono što čini hipstersku odjeću djelomično ovisi o tome tko nosi odjeću, jer se cijela hipsterska garderoba može smatrati hipsterskom odjećom čak i ako je očito povezana s drugim modnim pokretom.
Obično hipsteri pokušavaju odisati lakoćom, a njihova odjeća često izgleda kao da je udobna za nošenje. Možda se ne podudaraju, ili mogu izgledati naborano ili na neki drugi način loše zbrinuto. Često se odjevni predmeti kupuju u prethodno nošenom stanju, što im pomaže da izgledaju autentičnije.
Dodaci su velika značajka hipsterske odjeće. Posebno velike naočale često nose čak i ljudi kojima nisu potrebne leće na recept. Nakit često nose pripadnici oba spola i može imati neobične motive, poput kolačića ili brkova. Funkcionalni dodaci, poput brava za bicikle, noževa i umjetničkih potrepština, obično se nose na način da emitiraju povezanost s tim predmetima.
Budući da se hipsterska kultura uvijek mijenja, može biti teško točno odrediti koja se odjeća može smatrati hipsterskom odjećom. Jedna tehnika koja može biti korisna je odlazak na mjesta gdje se hipsteri druže, uključujući prodavaonice ploča i kafića, te promatranje trenutnih hipstera u akciji. Obično će svi hipsteri nositi odjeću koja je nevjerojatno slična u smislu uzorka ili kroja. Alternativno, promatrač uvijek može otići u trgovinu hipster odjeće i promatrati obrasce kupovine hipstera u akciji. Važno je razumjeti da postoji veliki rizik da čim se kupi hipsterska odjeća, trendovi će krenuti naprijed i isključiti odjeću koja je upravo kupljena.