Stilovi muških šešira mijenjali su se kroz stoljeća. Šeširi s perjem i trorogi prošlih godina zamijenjeni su bejzbol kapama, kaubojskim šeširima i fedorama. Beretke i kape za novinare neke su druge popularne vrste suvremenih muških šešira.
Preteča bejzbol kape pojavila se 1860-ih kao dio uniforme bejzbolskog tima. Ovi raniji muški šeširi bili su mlohavi, dok moderna verzija ima čvrst obod sprijeda koji se proteže nekoliko inča kako bi spriječio sunce u očima korisnika. Ovaj obod je pričvršćen na okruglu kapu koja često ima ili elastičnu ili traku za podešavanje na stražnjoj strani, tako da se šešir može postaviti na glavu bilo koje veličine. Suvremene bejzbol kape obično imaju naziv tvrtke ili logotip i popularni su promotivni artikli za korporativno oglašavanje i političke kampanje.
Kaubojski šeširi imaju širok obod skroz okolo kako bi spriječili sunce s lica i vrata. Imaju visoku, okruglu krunu i obično su izrađene od filca, iako su dostupne verzije od kože i slame. Ovi šeširi dolaze u različitim veličinama, a unutar krune se obično nalazi traka koja pomaže u dobrom pristajanju. Kaubojski šeširi su popularna pokrivala za glavu u zapadnim Sjedinjenim Državama i među ljudima koji rade sa stokom i konjima. Također ih smatraju modernim od strane onih koji uživaju u seoskom i zapadnjačkom izgledu.
Fedoras se pojavio krajem 19. stoljeća. Ovi muški šeširi imaju obod koji je općenito širok najmanje 2 inča (5 centimetara) i okružuje naborani vrh koji je često stisnut sprijeda. Iako je ostala u stilu otkako se prvi put pojavila, fedora je doživjela ponovno oživljavanje potkraj 20. stoljeća kada je popularna serija filmova o Indiani Jonesu prikazala herojskog lika koji je stalno nosio fedoru. Ovi muški šeširi mogu se naći u mnogim bojama, ali neutralne poput smeđe, sive i crne su najčešće.
Beretka je okrugli šešir bez oboda. Obično se koristio kao dio vojne uniforme u raznim zemljama. Beretke se izrađuju od raznih materijala, a najčešće su filc, vuna i pletiva. Beretke često nose oni koji žele imati umjetnički, boemski stil.
Još jedna popularna moda u muškim šeširima je kapa za novinare. Poznata i kao ribarska kapa, novina nalikuje beretki, ali ima kratak, čvrst obod sprijeda. Ovaj casual stil još uvijek je povezan s novinarima, a postao je popularan i među profesionalnim golferima.