Vjerojatno najikoničnija u nizu vintage odjeće iz 1920-ih je flapper, široka vrsta haljine koja je postala popularna sredinom 1920-ih. “Wrapover” kaputi također su bili modni trend, kao i odijela za hlače među ženama u desetljeću. Muškarci su također imali svoj dio mode, pojavom svečanih odijela i smokinga, koji su oboje postali predložak odijela i smokinga 21. stoljeća. Ostala odjeća i dodaci uključuju kloš šešir, nejasne torbice i cipele Mary Jane. Dvadesete godine prošlog stoljeća, doba nakon Prvog svjetskog rata, doživjele su “slobodnije” modne trendove, gdje su rubovi postali kraći, a donje rublje manje ograničavajuće.
Na početku desetljeća, vintage odjeća za žene iz 1920-ih imala je rubove koji su se zaustavljali tik iznad gležnjeva, duljinu koja se već desetljećima prije smatrala nepristojnom. Ubrzo nakon toga, rubovi su postali kraći sve do pojave “haljine s preklopom” 1925. godine koja je pokazivala ženski listovi, pa čak i koljena. Haljina s preklopom imala je labav kroj, s malim sužavanjem u struku, stilom koji otvara ruke i širom, ponekad naboranom, suknjom. Ovaj labav dizajn omogućio je kretanje tijekom plesa, budući da se u ovom desetljeću pojavio i glazbeni žanr jazza. Haljina je u početku bila ograničena na imućnije žene u društvu, ali budući da je njezin dizajn bio tako jednostavan, žene iz srednje klase naučile su šivati vlastite haljine s preklopom, a modni trend je postao popularan.
Tijekom zime, kada haljine s preklopom možda ne pružaju toplinu, kaputi s preklopom bili su vintage odjeća iz 1920-ih. Prepoznatljiva karakteristika kaputa bile su kopče ili gumbi smješteni samo s jedne strane, tako da bi jedna strana kaputa doslovno “previjala” drugu stranu kako bi se zatvorila. Baš kao i haljine iz 1920-ih, omot je u početku bio duži dok nije postao visok do koljena sredinom desetljeća. Postalo je moderno nositi kaput s krznenim šalom oko vrata, uz štap za hodanje i šešir kako bi žena izgledala istaknutije.
Za muškarce, vintage odjeća iz 1920-ih prvenstveno bi bila smoking, koji se sastojao od najmanje četiri odjevna predmeta: uobičajene bijele košulje, prsluka, kaputa dugih rukava i hlača. Kravate su se obično nosile tijekom svečanih prigoda, ali su se mogle skinuti za povremene dane. Tijekom prvih godina desetljeća, hlače su imale viši struk, zajedno s jaknom koja se također sužavala visoko u struku. Hlače su također postale vitke, ali bi obično bile dovoljno kratke da vide čarape. Uske hlače također su postale dio ženske odjeće kada ih je i sama počela prodavati i nositi poznata modna dizajnerica Coco Chanel.
Naravno, vintage odjeća iz 1920-ih također je došla sa svojim frizurama i dodacima. Ženske frizure bile su znatno kraće, točno uz ili iznad ušiju. Krojevi “bob” ili “crop” prikladno pristaju ispod kloš šešira, šešira ovalnog oblika koji bi čvrsto pokrivali glavu do obrva. Što se tiče muškaraca, kosa bi im obično bila zalizana unatrag ili bi bila razdijeljena na sredini ili sa strane. Cipele su izgledale prilično teške, poput “Mary Janes” za žene i oxford cipela za muškarce.