Online trgovci na malo se suočavaju s nizom važnih pitanja, uključujući mnoge iste probleme kao i većina poduzeća, kao što su pravne, financijske i praktične prepreke. Postoji i nekoliko specifičnih problema e-trgovine koji su jedinstveni za online trgovce.
Sigurnost je vjerojatno najvažnije od svih pitanja e-trgovine. Svaka web stranica koja prihvaća online plaćanja ima moralnu i pravnu odgovornost učiniti sve što je moguće kako bi osigurala zaštitu podataka o kartici svog korisnika. Manjim tvrtkama možda će biti lakše koristiti vanjski sustav za obradu plaćanja. To znači da se tijekom faze plaćanja “checking” kupac preusmjerava na neovisnu tvrtku koja provjerava podatke o kartici i preuzima uplatu. To će prodavača koštati naknadu, obično proviziju na temelju prodajne cijene, ali može uštedjeti stres i gnjavažu.
Slično, online trgovci na malo moraju posebno paziti kako bi izbjegli zarazu njihove web stranice virusima i drugim zlonamjernim softverom. Iako za to nije nužno kriv trgovac, web-mjesto koje šteti računalima kupaca moglo bi biti razorno za odnose s kupcima. Jedna točka koja je posebno rizično područje je kada web-mjesto nosi vanjske reklame i pridružene veze koje bi mogle prenijeti infekcije.
Dostava je još jedno važno pitanje. Ako online trgovac na malo odabere nepouzdan način isporuke, kupac će vjerojatno smatrati odgovornim njega, a ne dostavna tvrtka. Trgovci na malo također moraju odlučiti o politici naknade za dostavu koja može uključivati ponudu besplatne dostave, naplatu fiksne naknade, naplatu po težini ili naplatu od kupca stvarne naknade plaćene tvrtki za dostavu.
Jedan od manje poznatih problema e-trgovine je onaj s posjetiteljima stranice s invaliditetom. Ovisno o lokaciji prodavača, oni mogu biti podvrgnuti zakonima o diskriminaciji osoba s invaliditetom; mnogo je vjerojatnije da će to biti slučaj s web-mjestom za e-trgovinu, a ne s web-mjestom koja se temelji isključivo na informacijama. Također je pitanje ljubaznosti i dobrog poslovnog smisla učiniti web mjesto što pristupačnijim. To uključuje osiguravanje da se web-mjesto može prilagoditi tehnologijom pristupačnosti. Također je važno imati tekstualne alternative fotografijama i grafičkom tekstu kao što su Flash animacije tako da se sadržajem može rukovati tehnologija čitača zaslona za slabovidne korisnike.
Mnogi problemi e-trgovine proizlaze iz činjenice da online trgovci prodaju robu preko državnih, pa čak i međunarodnih linija. To može dovesti do složenih situacija s prikupljanjem i raspodjelom poreza i pristojbi, kako u nadležnosti trgovca na malo, tako iu nadležnosti prodavača. Mogu postojati ograničenja izvoza koja onemogućuju ili ograničavaju online trgovca da isporučuje robu inozemnom kupcu. Za neke proizvode minimalna zakonska dob kupaca može varirati od države do države i od zemlje do zemlje.