Svi najstariji američki gradovi nalaze se na obali Atlantika. Europski doseljenici prvi su stigli na istočnu obalu, osnivajući gradove već početkom 16. stoljeća. Ne samo da su svi najstariji gradovi na istočnoj obali, već su se tamo dogodili neki od najvažnijih događaja u američkoj povijesti. Prvi posjetitelji zemlje koja je sada Sjeverna Amerika bili su više nego vjerojatno Vikinzi, oko 1000. godine nove ere. Pa zašto najstariji američki gradovi ne pokazuju nikakav utjecaj Vikinga? Povjesničari vjeruju da su Vikinzi dolazili samo da istražuju, a nikada nisu imali namjeru nastaniti se na novoj zemlji.
Španjolci su bili prvi istraživači koji su ostali, a pomno su ih pratili drugi Europljani. Njihova prisutnost dobro je vidljiva u nekim od najstarijih američkih gradova istočne obale, uključujući Boston, New York, Philadelphiju, koji su svi stari gotovo četiri stotine godina.
Najstarije kontinuirano naseljeno naselje je St. Augustine, na Floridi. Osnovan 28. kolovoza 1565. godine, najstariji je američki grad koji još uvijek postoji. Blizu iza je Santa Fe, Novi Meksiko, koji je osnovan 1598. godine, ali nije službeno priznat sve do 1610. godine.
Neki od ostalih najstarijih američkih gradova uključuju Jamestown, osnovan 1607., i Plymouth, osnovan 1620. Smješteni daleko jedan od drugog, u modernoj Virginiji i Massachusettsu, postali su simbol onoga što je nova zemlja imala za ponuditi. Jamestown je bio prva kolonija koja je smjestila stalne stanovnike na sjeveroistoku, nakon što su 18 ranih pokušaja rezultirali katastrofom. Plymouth Rock je bila točka iskrcaja hodočasnika koji su stigli na Mayflower.
Europljanima je trebalo dodatnih stotinu godina da uspostave naselja na zapadnoj obali. Prva istraživanja dosežu obalu 1513. godine, ali najstariji američki gradovi na zapadnoj obali stari su jedva 300 stotina godina. Baja California je prvo područje koje je dobilo stalne stanovnike. Dana 25. listopada 25. osnovana je “Misión de Nuestra Señora de Loreto Conchó”. Loreto, međutim, ne nosi titulu jednog od najstarijih američkih gradova jer je misija zatvorena 1697. godine.