Samostalno poduzetništvo jedna je od najlakših vrsta poslovnih struktura koje je zakonski dopušteno u Sjedinjenim Državama, no ipak ima jasne nedostatke u odnosu na prava i odgovornosti društava s ograničenom odgovornošću (LLC), partnerstava i drugih formalnijih poslovnih struktura. Jedan od temeljnih nedostataka samostalnog poduzetnika je da je za svu odgovornost poduzeća ili njegovih zaposlenika isključivo odgovoran vlasnik. To se proteže na svu osobnu imovinu vlasnika, kao što su kuća, automobil, osobna ušteđevina i nekretnine, koju će možda trebati predati ako se poduzeće tuži, a tužba se izgubi na sudu. Zaštita od odgovornosti u smislu poslovnog osiguranja uvijek je preporučljiva za poduzetnika pojedinca, ali je u isto vrijeme skupa.
Poduzeća licencirana kao samostalni poduzetnik također imaju prilično nejasan status u poreznom zakonu, što može stvoriti porezna pitanja koja je teško riješiti. Savezna vlada gleda na samostalno poduzetništvo na sličan način kao na nekoga tko ima posao, a porezi se plaćaju na temelju prihoda koji taj posao ostvaruje. To može značajno varirati ovisno o tome hoće li poduzeće ostvariti neto dobit ili gubitak i što si vlasnik povremeno isplaćuje u smislu plaće. Osobne porezne olakšice i porezni razredi koje vlasnik tvrdi stoga mogu biti izmijenjeni kako imovinom i dobitima poslovanja, tako i prihodima koje vlasnik proizvoljno bira iz godine u godinu. To može učiniti poštivanje lokalnih, državnih i saveznih poreznih zakona kompliciranom.
Drugi ključni aspekt samostalnog poduzetništva koji se tradicionalno smatra slabošću poslovnog formata je taj što su takve tvrtke gotovo uvijek vrlo male i špekulativne. Takav status može dati poduzeću izgled manje nego profesionalan u usporedbi s većim, etabliranim konkurentima. To također čini gotovo nemogućim za pojedinačne poduzetnike dobivanje sredstava za rast ili početak poslovanja od komercijalnih banaka ili rizičnog kapitala. Često, ako je financiranje dostupno, dolazi s visokim kamatnim stopama ili zahtjevom da vlasnik preda kontrolni udjel u poslovanju organizaciji koja daje zajam.
Samozaposleni pojedinci često otvaraju samostalne poduzetnike kako njihov prihod raste, budući da je poslovnu strukturu relativno lako uspostaviti uz minimalnu pravnu dokumentaciju za obradu. Upravo te činjenice samozapošljavanja djeluju protiv samostalnog poduzetnika čineći ga ranjivim kada dođe do sukoba između korporacija s dugotrajnom zakonskom zaštitom ili vlada sa kompliciranim propisima i poreznim zakonima. Agencije kao što je Internal Revenue Service (IRS) u SAD-u mogu pomno provjeravati porezne prijave pojedinačnih poduzetnika na mnogo detaljniji način od onih korporacija zbog činjenice da postoji toliko mnogo načina za prijavu poslovne dobiti ili gubitka i odbitaka kroz mala poduzeća . Porezi se često procjenjuju i plaćaju tromjesečno, što može dovesti do grešaka u podnošenju zahtjeva od strane vlasnika koji nisu pobliže upoznati sa kompliciranim poreznim zakonima.