Derivati kumarina imaju široku primjenu u farmaceutskoj i komercijalnoj primjeni zbog svojih zdravstvenih svojstava. Spoj koji se prirodno nalazi u biljkama kao što su mahune tonke, cimet, slatka djetelina i trava vanilije, kumarin ima nekoliko kemijskih derivata koji se mogu naći prirodno ili sintetizirati u laboratoriju. To uključuje prirodni umbelliferon, kao i sintetske lijekove varfarin i bishydroxycoumarin. Pokazalo se da derivati kumarina posjeduju protuupalna i antikoagulantna svojstva, ali također mogu biti toksični u velikim količinama i ponekad se koriste kao rodenticidi.
Iako sam kumarin ne djeluje kao antikoagulant – tvar koja sprječava zgrušavanje krvi – može se kemijski modificirati prirodnim ili umjetnim procesima kako bi se to postiglo. Molekula kumarina se mijenja dodavanjem određenih kemijskih skupina u tvar zvanu 4-hidroksikumarin, koja se zauzvrat može transformirati u lijekove s antikoagulansnim svojstvima. Postoji nekoliko različitih oblika 4-hidroksikumarina.
4-hidroksikumarin poznat kao bishidroksikumarin, ili dikumarol, može se formirati prirodnim ili umjetnim metodama. Kada slatka djetelina stupi u interakciju s gljivama i postane pljesniva, ona prolazi kroz kemijsku promjenu koja uzrokuje da se kumarin u biljci transformira u bihidroksikumarin. Antikoagulantna svojstva derivata kumarina, kao što je dikumarol, prvi put su otkrivena 1939. na temelju dokaza da su goveda u Sjevernoj Americi koja su hranjena slatkom djetelinom patila od krvarenja ili krvarenja. Bishidroksikumarin je kasnije proizveden sintetički za upotrebu kao oralni antikoagulant.
Varfarin, derivat dikumarola, popularan je sintetski lijek koji se koristi za sprječavanje krvnih ugrušaka u slučajevima kada bi stvaranje ugruška moglo prekinuti opskrbu krvlju važnog organa kao što je srce ili mozak. Prije razvoja kao antikoagulansa, ovaj lijek se obično koristio kao rodenticid. Varfarin i drugi derivati kumarina djeluju kao pesticidi uzrokujući nekontrolirano krvarenje u ciljnoj životinji.
Antikoagulantna aktivnost derivata kumarina može biti toksična za ljude ako se ti spojevi unose u prevelikim količinama. Vitamin K je poznati protuotrov u slučajevima kada je došlo do prekomjernog gutanja. To je zato što tvari kao što je dikumarol djeluju tako što inhibiraju djelovanje vitamina K u proizvodnji protrombina, esencijalnog spoja u procesu zgrušavanja krvi. Dodavanjem vitamina K može se spriječiti antikoagulantno djelovanje dikumarola.
Umbelliferon, za razliku od varfarina i drugih sintetskih spojeva, prirodno se može naći u određenom voću. Također ima ljekovita svojstva, uključujući antioksidativno djelovanje. Drugim riječima, može spriječiti oksidaciju, kemijsku reakciju koja može dovesti do uništenja stanica. Umbelliferon je medicinski koristan kao dodatak kremi za sunčanje i kao početna točka za sintezu lijekova protiv raka.