Odluka hoćete li nabaviti najnoviji operativni sustav uvelike ovisi o osobnim okolnostima. Najsuvremeniji sustavi obično nude bolje značajke i povećanu sigurnost. Nedostaci su cijena i potencijalni problemi s kompatibilnošću i performansama sa starijim računalima.
Jedan od glavnih razloga za korištenje najnovijeg operativnog sustava je sigurnost. Kao opće pravilo, proizvođači poboljšavaju sigurnost sa svakim novim izdanjem. Također je manje vjerojatno da će dati prioritet pronalaženju rješenja za sigurnosne probleme sa zastarjelim sustavima.
Podrška je još jedan problem koji može utjecati na to koje je izdanje operativnog sustava najbolje koristiti. Većina proizvođača s vremenom ukida podršku za starije sustave. Međutim, vrijedi zapamtiti da je podrška trećih strana ponekad dostupna od nezavisnih tvrtki nakon što službena podrška završi, iako to može biti skupo.
Razlog za izbjegavanje dobivanja najnovijeg operativnog sustava je cijena. Nadogradnja računala može biti skupa, osobito u mreži tvrtke, a ovaj trošak može se činiti prevelikim ako trenutni sustav dobro radi. Naravno, to nije problem s operativnim sustavima otvorenog koda kao što su oni koji se temelje na Linuxu.
Drugi glavni razlog da ne dobijete najnoviji operativni sustav je kompatibilnost hardvera i softvera. U nekim slučajevima, novi sustav neće raditi sa svim uređajima ili aplikacijama koje trenutno koristite, iako je ponekad moguće koristiti tehniku zvanu virtualizacija za pokretanje starijih aplikacija u novom sustavu. Novi sustav također može zahtijevati više računalnih resursa kao što su brzina procesora i memorija, što znači da performanse mogu patiti na starijim strojevima. Windows 7 bio je prva verzija sustava Windows nakon mnogo godina koja nije imala značajno veće zahtjeve za resursima od svog prethodnika.
Iako se operativni sustavi često ažuriraju putem Interneta, Microsoft koristi sustav servisnih paketa. To znači da u redovitim intervalima, obično otprilike jednom godišnje, izdaje veliko ažuriranje koje objedinjuje sva softverska i sigurnosna ažuriranja od posljednjeg servisnog paketa ili od izdavanja sustava ako još nema servisni paket . Nekada je to služilo uglavnom za pomoć ljudima koji nisu koristili automatska ažuriranja, poput onih na dial-up konekcijama, da nadoknade korak. Danas je glavna svrha praktična metoda osiguravanja da nova računala koja se prodaju u trgovinama budu relativno ažurna s najnovijim izdanjem operativnog sustava. Nije praktično stalno ažurirati računala koja čekaju u skladištima, ali se novi strojevi mogu izgraditi s najnovijim servisnim paketom.
Neki korisnici, osobito u poslovnom sektoru, vjeruju da je dobra praksa pričekati da se prvi servisni paket postavi prije nego što nabave najnoviji operativni sustav. Teorija je da to omogućuje vrijeme za otklanjanje većine velikih bugova i problema. Microsoft tvrdi da to više nije relevantno s obzirom na to da nova izdanja Windowsa sada prolaze javno testiranje koje otkriva većinu problema prije nego što novo izdanje bude objavljeno.